Question

維生素C（分子式為C₆H₈O₆）又名抗壞血酸，可預(yù)防感染、壞血病等，也是一種常見的食品添加劑，能夠阻止空氣中的氧氣將食品氧化變質(zhì)．維生素C具有酸性和強(qiáng)還原性，其工業(yè)合成路線如圖：

（1）上述合成過(guò)程中與A互為同分異構(gòu)體的有

 

（填寫字母代號(hào)）．
（2）上述反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有

 

（填數(shù)字序號(hào)）．
（3）反應(yīng)④除生成E外，還有

 

生成．比較D和G的結(jié)構(gòu)可知，G可看成由D通過(guò)反應(yīng)⑤氧化得到，在工業(yè)生產(chǎn)中設(shè)計(jì)④和⑥兩步的目的是

 

．
（4）維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物是同分異構(gòu)體；
（2）A中含有醛基，能發(fā)生加成反應(yīng)，③是羰基的加成反應(yīng)；
（3）根據(jù)原子守恒可知，還有水生成；由于D分子中含有不止1個(gè)羥基，所以在氧化的同時(shí)，都有可能被氧化；
（4）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及維生素C是五元環(huán)酯可以推斷維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：（1）分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物是同分異構(gòu)體，A是葡萄糖，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，CD的分子式都是C₆H₁₂O₆，但結(jié)構(gòu)不同與葡萄糖不同，和A互為同分異構(gòu)體，故答案為：CD；
（2）由物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，A中含有醛基，能發(fā)生加成反應(yīng)，③是羰基的加成反應(yīng)，故答案為：①③；
（3）根據(jù)原子守恒可知，還有水生成，由于D分子中含有不止1個(gè)羥基，所以在氧化的同時(shí)，都有可能被氧化，所以目的是：保護(hù)D分子中其它羥基不被氧化，故答案為：H₂O；保護(hù)D分子中其它羥基不被氧化；
（4）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及維生素C是五元環(huán)酯可知，維生素C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，注意根據(jù)有機(jī)物的進(jìn)行進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．