Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）A的分子式為C6H6，則A和B的關(guān)系互為_____________________。

（2）B的化學(xué)名稱為_________，D 中官能團(tuán)的電子式的為____________________________。

（3）②和③的反應(yīng)類型分別為___________________________、___________________________________________。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。

（5）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。

（6）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。

（7）寫出用2苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的流程圖__________________。

Answer 1

【答案】 同系物 乙苯 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) H+（n-1）H2

【解析】由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為．對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為；

(1)A為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與B互為同分異構(gòu)體；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱為乙苯；D為苯乙炔，其取代基的電子式為；

(3)②和③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)和氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯反應(yīng)方程式為；

(６)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n+(n-1)H2；

(７)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：。