Question

15．某飲料果醋的成分之一M的結(jié)構(gòu)簡式為：，合成M的流程圖如下：

已知：①X、Y都是烴，在核磁共振氫譜圖上都只有一個峰
②RC≡CH+HCHO$\stackrel{一定條件}{→}$ RC≡C-CH₂OH
③RCH₂Br$→_{②H_{2}O，H+}^{①NaCN}$RCH₂COOH
請回答下列問題：
（1）在X的同系物中，所有碳原子共平面的同系物有5種（不考慮立體異構(gòu)，不包括X）
（2）實驗室制備Y的化學(xué)方程式為CaC₂+H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑由F制G可能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（3）D含有的官能團(tuán)名稱是氯原子、羥基．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
①由G制備M的化學(xué)方程式為，
②F和足量的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) ．
（5）T是G的同分異構(gòu)體，T含有三種含氧官能團(tuán)：羧基、羥基和醛基，兩個羥基不連在同一個碳原子上．寫出T可能的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 F發(fā)生反應(yīng)生成G，則G是小分子化合物，G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M，G結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到G，C中含有氯原子，則C結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CHClCOOH，根據(jù)流程圖中反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件知，B為HOOCCH₂CH₂COOH，A為，X為CH₂=CH₂；
X、Y是烴，在核磁共振氫譜圖上都只有一個峰，說明都只有一種氫原子，
Y能發(fā)生信息②的反應(yīng)，則Y結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH；
根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合F性質(zhì)知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CHClCHO，E發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D中含有氯原子，
則D發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，D結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此分析解答．

解答 解：F發(fā)生反應(yīng)生成G，則G是小分子化合物，G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M，G結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到G，C中含有氯原子，則C結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CHClCOOH，根據(jù)流程圖中反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件知，B為HOOCCH₂CH₂COOH，A為，X為CH₂=CH₂；
X、Y是烴，在核磁共振氫譜圖上都只有一個峰，說明都只有一種氫原子，
Y能發(fā)生信息②的反應(yīng)，則Y結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH；
根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合F性質(zhì)知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CHClCHO，E發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D中含有氯原子，
則D發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，D結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
（1）在X的同系物中，所有碳原子共平面的同系物有丙烯、2-甲基丙烯、2-丁烯、2-甲基-2-丁烯、2、3-二甲基-2-丁烯，所以一共有五種，故答案為：5；
（2）實驗室用碳化鈣和水反應(yīng)制取乙炔，反應(yīng)方程式為CaC₂+H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑，由F生成G可能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，
故答案為：CaC₂+H₂O→Ca（OH）₂+C₂H₂↑；氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)；
（3）D結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，其官能團(tuán)名稱是氯原子、羥基，故答案為：氯原子、羥基；
（4）①由G制備M的化學(xué)方程式為
②F和足量的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，
故答案為：；；
（5）G結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，T是G的同分異構(gòu)體，T含有三種含氧官能團(tuán)：羧基、羥基和醛基，兩個羥基不連在同一個碳原子上，T可能的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識遷移能力，根據(jù)分子式、反應(yīng)條件及結(jié)構(gòu)簡式采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，正確判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點是（5）題限制性條件同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫．