Question

【題目】乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。某學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室利用下圖的實(shí)驗(yàn)裝置制備乙酸乙酯并研究其反應(yīng)條件。

物質(zhì)	沸點(diǎn)/C	密度/gcm3
乙醇	78.0	0.79
乙酸	117.9	1.05
乙酸乙酯	77.5	0.90
異戊醇	131	0.8123
乙酸異戊酯	142	0.8670

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

① 配制反應(yīng)混合液：2mL濃H2SO4、3mL乙醇、2mL乙酸

② 按圖連接實(shí)驗(yàn)裝置并檢驗(yàn)氣密性

③ 分別在試管1、試管2中加入反應(yīng)液

④ 用酒精燈微熱3min，再加熱使之微微沸騰3min

⑤ 分離提純乙酸乙酯

（1）在試管1中加入物質(zhì)分別是：______________（按著加入的先后順序?qū)懗雒�稱(chēng)），乙醇過(guò)量的目的是：_______________；

（2）該反應(yīng)的平衡常數(shù)表達(dá)式K＝______________；

（3）試管Ⅱ中所盛試劑為___________，欲將其物質(zhì)分離使用的儀器為___________，在充分振蕩的過(guò)程中，發(fā)生的反應(yīng)為________________；

（4）為證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用，某同學(xué)利用右圖所示裝置進(jìn)行了以下四個(gè)實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后充分振蕩試管Ⅱ再測(cè)有機(jī)層的厚度，實(shí)驗(yàn)記錄如下：

實(shí)驗(yàn)編號(hào)	試管Ⅰ中的試劑	測(cè)得有機(jī)層的厚度/cm
A	2mL乙醇、2mL乙酸、1mL 18mol/L濃硫酸	5.0
B	3mL乙醇、2mL乙酸	0.1
C	3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3mol/L硫酸	1.2
D	3mL乙醇、2mL乙酸、鹽酸	1.2

①實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照，證明H＋對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用。實(shí)驗(yàn)D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是_________mL和_________mol/L；

②分析實(shí)驗(yàn)________（填實(shí)驗(yàn)編號(hào)）的數(shù)據(jù)，可以推測(cè)出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。濃硫酸的吸水性能夠提高乙酸乙酯產(chǎn)率的原因是____________；

③加熱有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，但實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)溫度過(guò)高乙酸乙酯的產(chǎn)率反而降低，可能的原因是_______________；

（5）若利用該裝置制備乙酸異戊酯，產(chǎn)物將主要在裝置中_______的得到，那么產(chǎn)率會(huì)_____（“較高”或“偏低”）；

Answer 1

【答案】（1）沸石、3mL乙醇、2mL濃H2SO4、2mL乙酸，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率；（2） K=；（3）飽和碳酸鈉溶液，分液漏斗； 2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa + CO2↑＋H2O；（4）① 6，6；② A、C，濃H2SO4可以吸收酯化反應(yīng)中生成的水，降低了生成物的濃度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)；③ 大量乙酸、乙醇未經(jīng)反應(yīng)就脫離反應(yīng)體系；溫度過(guò)高發(fā)生其他反應(yīng)；（5）試管1，低。

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)裝置圖，需要沸石，防止暴沸，沸石是固體，因此先加沸石，乙醇的密度小于硫酸，因此再加乙醇，然后加濃硫酸，最后加乙酸，乙醇過(guò)量的原因：根據(jù)勒夏特列原理，增加反應(yīng)物的濃度，平衡向正反應(yīng)方向進(jìn)行，提高產(chǎn)量，增加乙酸的轉(zhuǎn)化率；（2）化學(xué)平衡常數(shù)：達(dá)到平衡，生成物濃度的冪之積和反應(yīng)物濃度的冪之積的比值，K=；（3）試管II中盛放的試劑為飽和碳酸鈉溶液，碳酸鈉的作用是：降低乙酸乙酯在溶液的溶解度使之析出，出現(xiàn)分層，采用分液方法進(jìn)行分離，用分液漏斗；乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，發(fā)生：2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa + CO2↑＋H2O；（4）①對(duì)照實(shí)驗(yàn)其他條件相同，因此應(yīng)加入6mL6mol·L－1鹽酸；②根據(jù)勒夏特列原理，要求其他條件不變，濃硫酸吸水性影響實(shí)驗(yàn)，因此是A、C兩個(gè)實(shí)驗(yàn)做對(duì)照實(shí)驗(yàn)，濃H2SO4可以吸收酯化反應(yīng)中生成的水，降低了生成物的濃度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)；③乙醇和乙酸易揮發(fā)，高溫下有大量的乙醇和乙酸揮發(fā)，造成乙酸乙酯的產(chǎn)率降低；（5）乙酸異戊酯的沸點(diǎn)高，在加熱條件下，乙酸異戊酯不易揮發(fā)，因此在試管1產(chǎn)生，產(chǎn)率會(huì)偏低，因?yàn)橛写罅康囊宜岷彤愇祯�，因此產(chǎn)率會(huì)偏低。