Question

【題目】化合物M是合成藥物胃長(zhǎng)寧的重要中間體，其典型的合成路線(xiàn)如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）化合物M的分子式是________；

（2）C→E的反應(yīng)類(lèi)型是_____，化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為__________；

（3）下列有關(guān)化合物F的說(shuō)法正確的是___________（用相應(yīng)編號(hào)填寫(xiě)）

A．不能發(fā)生消去反應(yīng)

B．核磁共振氫譜有7組峰

C．能使溴水褪色，并發(fā)生加成反應(yīng)

D．在一定條件下能聚合成高分子化合物，其鏈節(jié)為

（4）寫(xiě)出G→M發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式 _____________________________。

（5）化合物D有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出兩種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。

①屬于芳香族化合物，且其苯環(huán)上的一氯取代物有2種

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Answer 1

【答案】C14H18O3 加成反應(yīng) 羥基、羧基 CD +H2O

【解析】

(1)根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C14H18O3，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能的名稱(chēng)為羥基、羧基；

(2)比較C、D和E的結(jié)構(gòu)可知,C和D發(fā)生加成反應(yīng)得E,G中有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基,都能和鈉反應(yīng)生成氫氣,所以1molG與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1molH2；

(3)F中有羥基、羧基以及碳碳雙鍵，

A.F中羥基鄰位碳上有氫原子，所以能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B. 根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知，核磁共振氫譜有8組峰，故B錯(cuò)誤

C.F中有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，并發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；

D. 在一定條件下F中的羥基和羧基能聚合成高分子化合物,其鏈節(jié)為，故D正確，故選CD；

(4)比較G和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M,反應(yīng)的方程式為+H2O；

(5)根據(jù)條件①屬于芳香族化合物,且其苯環(huán)上的一氯取代物有2種,說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)或三個(gè)分布對(duì)稱(chēng)的基團(tuán),②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明有醛基,③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明有酚羥基,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。