Question

【題目】某藥物H的合成路線如下：

試回答下列問題：

（1）反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同。則A分子中最多有______個原子在同一平面上，最多有______個碳原子在同一條直線上。

（2）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是______反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是______，反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型是______。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡式是______；E的分子式為______；F中含氧官能團(tuán)的名稱是___。

Answer 1

【答案】16 3 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) C10H12O2 醛基、酯基

【解析】

根據(jù)合成線路可以知道,D與新制Cu(OH)2加熱條件下反應(yīng),酸化后得苯乙酸,則D的結(jié)構(gòu)簡式為:；C催化氧化生成D,則C的結(jié)構(gòu)簡式為:；B水解生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡式為:；A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B,所以A為，反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同,比較苯與A的結(jié)構(gòu)可以知道,苯與X發(fā)生加成反應(yīng)生成A,所以X為CH≡CH；苯乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F與氫氣發(fā)生加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基,則G的結(jié)構(gòu)簡式為:，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H；據(jù)以上分析解答。

根據(jù)合成線路可以知道,D與新制Cu(OH)2加熱條件下反應(yīng),酸化后得苯乙酸,則D的結(jié)構(gòu)簡式為:；C催化氧化生成D,則C的結(jié)構(gòu)簡式為:；B水解生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡式為:；A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B,所以A為，反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同,比較苯與A的結(jié)構(gòu)可以知道,苯與X發(fā)生加成反應(yīng)生成A,所以X為CH≡CH；苯乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F與氫氣發(fā)生加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基,則G的結(jié)構(gòu)簡式為:，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H；

（1）結(jié)合以上分析可知，A為，苯分子中所有原子共平面，乙烯分子中所有原子共平面，所以該有機(jī)物分子中最多有6+5+5=16個原子在同一平面上；根據(jù)苯乙烯的結(jié)構(gòu)可知，苯乙烯分子中最多有3個碳原子在一條直線上；綜上所述，本題答案是：16，3。

（2）結(jié)合以上分析可知，苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烯，反應(yīng)Ⅰ反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；根據(jù)E、F兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；G的結(jié)構(gòu)簡式為:，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；綜上所述，本題答案是：加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，消去反應(yīng)。

（3）結(jié)合以上分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是：；E的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子式為C10H12O2；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、醛基；綜上所述。本題答案是：，C10H12O2，酯基、醛基。