14.具有令人愉快香味的鈴蘭醛可用如下路線合成:

已知:

請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題:
(1)A的名稱2-甲基丙烯(或異丁烯);如圖中屬于取代反應(yīng)的有(填反應(yīng)編號(hào))②④.
(2)C的同系物分子式通式:CnH2n-6(n≥6);D的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:-COOR(R為烴基).
(3)寫出一種檢驗(yàn)鈴蘭醛含醛基的化學(xué)方程式:
(4)反應(yīng)⑥中常有副產(chǎn)物M(C17H22O)的產(chǎn)生M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(5)寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式:
(6)N是D的芳香族同分異構(gòu)體,與D具有相同官能團(tuán),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng),苯環(huán)上僅含一個(gè)取代基,且該取代基核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰.寫出符合上述條件的所有N的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

分析 由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng),由B、C的分子式可知,B發(fā)類似信息中取代反應(yīng)生成C,由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),可以推得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,進(jìn)而可推知A為CH2=C(CH32,B為(CH33CCl,C生成D的反應(yīng)是酯化反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E到F發(fā)生類似信息中的加成反應(yīng),結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu),可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)再比較D、E的分子式,D發(fā)生還原反應(yīng)生成E,判斷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F(xiàn)到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除,則F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為,G再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛,據(jù)此答題;

解答 解:由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng),由B、C的分子式可知,B發(fā)類似信息中取代反應(yīng)生成C,由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),可以推得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,進(jìn)而可推知A為CH2=C(CH32,B為(CH33CCl,C生成D的反應(yīng)是酯化反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E到F發(fā)生類似信息中的加成反應(yīng),結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu),可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)再比較D、E的分子式,D發(fā)生還原反應(yīng)生成E,判斷E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F(xiàn)到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除,則F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為,G再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛,

(1)根據(jù)上面的分析可知,A為CH2=C(CH32,A的名稱為2-甲基丙烯 (或異丁烯),屬于取代反應(yīng)的有②④,
故答案為:2-甲基丙烯 (或異丁烯);②④;
(2)C為,C的同系物分子式通式為CnH2n-6(n≥6),D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-COOR(R為烴基),
故答案為:CnH2n-6(n≥6);-COOR(R為烴基);
(3)可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)鈴蘭醛中的醛基,反應(yīng)的化學(xué)方程式為,
故答案為:

(4)E向G轉(zhuǎn)化的過(guò)程中,常伴有分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生,因?yàn)镚分子中仍存在醛基,可以與甲醛繼續(xù)發(fā)生類似已知①的反應(yīng),所以K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,
故答案為:
(5)反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為
故答案為:;
(6)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,N是D的芳香族同分異構(gòu)體,與D具有相同官能團(tuán),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含胡甲酸酯,苯環(huán)上僅含一個(gè)取代基,且該取代基核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰,說(shuō)明該取代基上有三種位置的氫原子,則符合上述條件的所有N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,
故答案為:

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成,充分利用有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答,需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化,側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力與知識(shí)遷移應(yīng)用,難度中等.

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

14.下列敘述中,正確的是( 。
A.兩種原子,如果核外電子排布相同,則一定屬于同種元素
B.兩種微粒,若質(zhì)量數(shù)不同,則其化學(xué)性質(zhì)一定不同
C.兩種微粒,若質(zhì)量數(shù)相同,則其化學(xué)性質(zhì)一定相同
D.微粒的核外電子數(shù)相同,則一定屬于同種元素

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

5.殺蟲(chóng)劑克百威的合成流程如下圖:

(1)R-Cl含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、氯原子(寫名稱)
(2)R-Cl與氫氣一定條件下反應(yīng)產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為1-氯-2-甲基丙烷,產(chǎn)物的核磁共振氫譜共有3組峰,產(chǎn)物發(fā)生消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱.
(3)已知C、D互為同分異構(gòu)體,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(4)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有4種,寫出苯環(huán)上只連一個(gè)取代基的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①分子中含苯環(huán)、兩個(gè)甲基  ②分子可磁共振氫譜有5組不同的峰  ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
(5)克百威與足量氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式
(6)寫出由A和甲醛在一定條件下制備的兩步化學(xué)方程式、

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

2.下列措施對(duì)增大反應(yīng)速率明顯有效的是(  )
A.在K2SO4與BaCl2兩溶液反應(yīng)時(shí),增大壓強(qiáng)
B.Fe與稀硫酸反應(yīng)制取H2時(shí),改用濃硫酸
C.Al在氧氣中燃燒生成A12O3,將Al片改成Al粉
D.Na與水反應(yīng)時(shí)增大水的用量

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

9.下列敘述正確的是( 。
A.氫氧化鋁、碳酸鈉都是常見(jiàn)的胃酸中和劑
B.長(zhǎng)期攝入肉、蛋、魚(yú)偏多易導(dǎo)致血液偏酸性
C.碘酒中的碘因有還原性而起到殺菌消毒作用
D.碘鹽、鐵強(qiáng)化醬油等營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑適合所有人食用

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

19.四種短周期元素X、Y、Z、W的原子序數(shù)依次增大,X的最外層電子數(shù)是次外層電子數(shù)的2倍,Y、W同主族且能形成兩種常見(jiàn)的化合物,X、W質(zhì)子數(shù)之和是Z質(zhì)子數(shù)的2倍.則下列說(shuō)法中正確的是(  )
A.原子半徑比較:X<Y<Z<W
B.X的氫化物沸點(diǎn)一定低于Y的氫化物
C.Y的氫化物穩(wěn)定性一定弱于W的氫化物
D.短周期所有元素中,Z的最高價(jià)氧化物的水化物堿性最強(qiáng)

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

6.下列敘述正確的是( 。

①裝置甲可防止鐵釘生銹                
②裝置乙可除去乙烯中混有的乙炔
③裝置丙可驗(yàn)證HCl氣體在水中的溶解性  
④裝置丁可用于實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯
⑤裝置戊可用于收集H2、CO2、Cl2、HCl、NO2等氣體.
A.①⑤B.②④C.③④D.③⑤

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

3.X、Y都是芳香族化合物,均為常見(jiàn)食用香精,廣泛用于化妝品、糖果及調(diào)味品中.
1mol X水解得到1mol Y和1mol CH3CH2OH,X、Y的分子量都不超過(guò)200,完全燃燒都只生成CO2和H2O.且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%,且碳與氫元素的質(zhì)量比為11:1
(1)X、Y分子量之差為28.
(2)X的分子式是C11H12O2
(3)G和X互為同分異構(gòu)體,且具有相同的官能團(tuán),用芳香烴A合成G路線如下:

①寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
②B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
③寫出所有符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
ⅰ.分子內(nèi)除了苯環(huán)無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基.
ⅱ.一定條件下,該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng).
④某物質(zhì)M與E同分異構(gòu)體,寫出M滿足下列條件的同分異構(gòu)體有20種
ⅰ、與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
ⅱ、與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體
ⅲ、苯環(huán)上有3條側(cè)鏈.

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

4.將轉(zhuǎn)變?yōu)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic3/quiz/images/201505/10/903960ec.png" style="vertical-align:middle" />的方法為( 。
A.與稀H2SO4共熱后,加入足量的NaOH
B.加入足量的稀鹽酸共熱
C.與稀H2SO4共熱后,加入足量的NaHCO3
D.與足量的NaOH溶液共熱后,再滴加過(guò)量的鹽酸

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