Question

3．有甲、乙、丙三種物質(zhì)：

（1）乙中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基、氯原子．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ的條件是NaOH水溶液、加熱，反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為（不需注明反應(yīng)條件）．
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

①下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是bc（選填序號(hào)）．
a．金屬鈉   b．FeCl₃  c．碳酸鈉溶液   d．HBr
②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
③D符合下列條件的所有同分異構(gòu)體3種，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、其中一種．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種   b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知乙含有的官能團(tuán)有羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II為NaOH水溶液條件下的水解生成Y為，反應(yīng)III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)得乙；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以此解答該題．

解答 解：（1）由乙物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，含有-OH、-Cl，名稱分別為羥基、氯原子，
故答案為：羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II為NaOH水溶液、加熱的條件下的水解生成Y為，反應(yīng)III為中的碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)得乙，反應(yīng)方程式為，
故答案為：取代反應(yīng)；NaOH水溶液、加熱；；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧化生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應(yīng)生成丙，則丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
①B為，可與鈉、HBr發(fā)生反應(yīng)，與氯化鐵、碳酸鈉不反應(yīng)，
故答案為：bc；
②由以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，丙為，
故答案為：；；
③D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、，所以有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3；、、其中一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及其性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件來分析解答，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)等，難度較大．