Question

13．G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)．G的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′，有6種不同環(huán)境的氫原子；
③D和F是同系物．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系統(tǒng)命名法名稱(chēng)為2-甲基-1-丙烯，該分子中最多有8個(gè)原子在同一平面內(nèi)．
（2）A→B反應(yīng)過(guò)程中涉及的反應(yīng)類(lèi)型 依次為、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（3）D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是醇羥基和羧基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）生成E的化學(xué)方程式為．
（5）同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含C=O的F的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和．
（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫(xiě)出由丙烯制取α-羥基丙酸（） 的合成路線：．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說(shuō)明E中Br連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則G為，
（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說(shuō)明E中Br連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則G為，
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系統(tǒng)命名法名稱(chēng)為2-甲基-1-丙烯，根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)知，每個(gè)甲基上最多有2個(gè)原子和-CH=CH₂共平面，所以該分子中最多有8個(gè)原子共平面，故答案為：2-甲基-1-丙烯；8；
（2）A→B反應(yīng)過(guò)程中涉及的反應(yīng)類(lèi)型依次為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）D為，D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是醇羥基和羧基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：醇羥基和羧基；；
（4）生成E的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）F的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基、含C=O，
苯環(huán)上鄰、間、對(duì)3種：，側(cè)鏈有異構(gòu)體：、、、
7種，故異構(gòu)體有3×7=21種；
核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)，即4種化學(xué)環(huán)境的H，只有苯環(huán)上對(duì)位（3種H）、側(cè)
鏈上1種H（上述前兩種）才符合條件，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）丙烯和HO-Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)．