17.扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如圖:

(1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為醛基、羧基,寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式:;
(2)C(   )中①、②、③3個(gè)-OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是③>①>②;
(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種.
(4)D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol.寫出符合下列條件的F的一種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
①屬于一元酸類化合物
②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基
(5)已知:R-CH2-COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$.A有多種合成方法,請(qǐng)寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選),合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2$→_{催化劑,△}^{H_{2}}$CH3CH2OH$→_{濃硫酸,△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOC2H5

分析 (1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,含有醛基和羧基,則A是OHC-COOH,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是,A+B→C發(fā)生加成反應(yīng);
(2)羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基,酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基;
(3)C中有羥基和羧基,2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成3個(gè)六元環(huán)的化合物,C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng),則E為;
(4)對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu),可知溴原子取代-OH位置;F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基),都可以與氫氧化鈉反應(yīng);
F的所有同分異構(gòu)體符合:①屬于一元酸類化合物,②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基,另外取代基為-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH;
(5)由題目信息可知,乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH,在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa,用鹽酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH.

解答 解:(1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,含有醛基和羧基,則A是OHC-COOH,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是,A+B→C發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)方程式為:
故答案為:醛基、羧基;;
(2)羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基,酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基,故強(qiáng)弱順序?yàn)椋孩郏劲伲劲冢?br />故答案為:③>①>②;
羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基,酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基;
(3)C中有羥基和羧基,2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成3個(gè)六元環(huán)的化合物,C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng),則E為,為對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子,分別為苯環(huán)上2種、酚羥基中1種、亞甲基上1種,
故答案為:4;
(4)對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu),可知溴原子取代-OH位置,D→F的反應(yīng)類型是:取代反應(yīng);F中溴原子、酚羥基、酯基(羧酸與醇形成的酯基),都可以與氫氧化鈉反應(yīng),1molF最多消耗3mol NaOH;
F的所有同分異構(gòu)體符合:①屬于一元酸類化合物,②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基,另外取代基為-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
故答案為:取代反應(yīng);3;;
(5)由題目信息可知,乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH,在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa,用鹽酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH,合成路線流程圖為:CH3COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$ClCH2COOH$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH2COONa$\stackrel{HCl}{→}$HOCH2COOH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$OHC-COOH,
故答案為:CH3COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$ClCH2COOH$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH2COONa$\stackrel{HCl}{→}$HOCH2COOH$→_{△}^{O_{2}/Cu}$OHC-COOH.

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)的性質(zhì)等,是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查,難度中等.

練習(xí)冊(cè)系列答案
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

14.化學(xué)與人類生產(chǎn)、生活、社會(huì)可持續(xù)發(fā)展密切相關(guān).下列說(shuō)法中正確的是( 。
A.Al2(SO43可以除去酸性廢水中的懸浮顆粒
B.高錳酸鉀溶液和雙氧水進(jìn)行環(huán)境消毒時(shí)原理是相同的
C.霧霾中含有大量超標(biāo)的主要物質(zhì)是SO2
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8.設(shè)NA為阿伏伽德羅常數(shù)的值,下列說(shuō)法正確的是( 。
A.6.8g液態(tài)KHSO4中含有0.1NA個(gè)陽(yáng)離子
B.18g D2O和18g H2O中含有的質(zhì)子數(shù)均為10NA
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D.過(guò)氧化鈉與水反應(yīng)時(shí),生成0.1mol氧氣轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為0.2NA

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5.離子方程式正確的是( 。
A.鐵跟鹽酸的反應(yīng):Fe+2H+═Fe3++H2
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C.向碳酸鈣中加入鹽酸:CO32-+2H+═H2O+CO2
D.氯化鐵溶液和氫氧化鈉溶液的反應(yīng):Fe3++3OH-═Fe(OH)3

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:多選題

12.我國(guó)科學(xué)家在世界上第一次為一種名為“鈷酞菁”的分子(直徑為1.3×10-9 m)恢復(fù)了磁性.“鈷酞菁”分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與人體內(nèi)的血紅素及植物體內(nèi)的葉綠素非常相似.下列說(shuō)法中不正確的是( 。
A.“鈷酞菁”分子所形成的分散系不具有丁達(dá)爾效應(yīng)
B.“鈷酞菁”分子不能透過(guò)濾紙
C.此項(xiàng)工作可以用來(lái)改變分子的某些物理性質(zhì)
D.此項(xiàng)工作可廣泛應(yīng)用于光電器件、生物技術(shù)等方面

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

2.已知在 100kPa、298.15K 時(shí)石灰石分解反應(yīng):CaCO3(s)═CaO(s)+CO2(g)△H=+178.3kJ•mol-1△S=160.4J•mol-1•K-1,則:
(1)該反應(yīng)不能(填“能”或“不能”)自發(fā)進(jìn)行;
(2)據(jù)本題反應(yīng)數(shù)據(jù)分析,溫度能(填“能”或“否”)成為反應(yīng)方向的決定因素; 
(3)若溫度能決定反應(yīng)方向,則該反應(yīng)自發(fā)進(jìn)行的最低溫度為1112K.
(4)反應(yīng) CH3OH(l)+NH3(g)=CH3NH2(g)+H2O(g)在高溫下自發(fā)向右進(jìn)行,若反應(yīng)|△H|=17KJ•mol-1,|△H-T△S|=17KJ•mol-1,則下列判斷正確的是 A
A﹒△H>0△H-T△S<0B﹒△H<0△H-T△S>0C﹒△H>0△H-T△S>0D﹒△H<0△H-T△S<0.

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

9.工業(yè)碳酸鈉中含有Mg2+、Fe2+、Cl-和SO42-等雜質(zhì),提純工藝流程如下:

已知:碳酸鈉的飽和溶液在不同溫度下析出的溶質(zhì)如圖1所示:

回答下列問(wèn)題:
(1)溶解時(shí)通入熱空氣的作用有升溫加快溶解速率、除去鐵元素(或加熱促進(jìn)Fe3+(Fe2+)的水解或氧化Fe2+)(寫出兩條即可);生成氫氧化鎂沉淀的離子方程式為Mg2++2OH-=Mg(OH)2↓.
(2)“趁熱過(guò)濾”時(shí)的溫度應(yīng)控制在不低于36℃;簡(jiǎn)述過(guò)濾后洗滌固體的操作向過(guò)濾器中加入36℃的熱水沒過(guò)固體表面,待水自然流干后,重復(fù)操作2~3次.
(3)為檢驗(yàn)?zāi)敢褐惺欠窈蠧l-,必須加入的試劑為足量的Ba(NO32和HNO3溶液、少量的AgNO3溶液.
(4)室溫下用石墨電極電解飽和Na2CO3溶液(裝置如圖2),寫出Y電極反應(yīng)式:2H++2e-=H2↑(或2H2O+2e-=H2↑+2OH-
(5)取提純后的該純品10.8g溶于水后,加入足量CaCl2溶液,充分反應(yīng)后過(guò)濾、洗滌、干燥,并稱量得到10.0g固體,則提純后碳酸鈉的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為98%(保留兩位有效數(shù)字).

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:解答題

6.通常用的漂白粉是由Cl2與消石灰制成的.
(1)漂白粉制備的化學(xué)反應(yīng)方程式:2Cl2+2Ca(OH)2═CaCl2+Ca(ClO)2+2H2O;
(2)漂白粉的有效成分是Ca(ClO)2
(3)漂白粉在潮濕的空氣中放置會(huì)慢慢失效,有關(guān)反應(yīng)方程式為Ca(ClO)2+2H2O+2CO2=Ca(HCO32+2HClO; 2HClO$\frac{\underline{\;光照\(chéng);}}{\;}$2HCl+O2;
(4)長(zhǎng)期露置于空氣中的漂白粉,加稀鹽酸后產(chǎn)生的氣體是CO2

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:選擇題

7.設(shè)NA為阿伏伽德羅常數(shù)的值,下列說(shuō)法正確的是( 。
A.在常溫常壓下,1 mol Ne含有的原子數(shù)為NA
B.在25℃、1.01×105 Pa時(shí),11.2 L N2所含的原子數(shù)為NA
C.18g水中所含的質(zhì)子數(shù)為8NA
D.在同溫同壓下,相同體積的任何氣體單質(zhì)所含的原子數(shù)相同

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