Question

【題目】咖啡酸苯乙酯有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用．現(xiàn)設(shè)計(jì)出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰；紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且：

；

咖啡酸僅含C、H、O三種元素，蒸氣密度是相同條件下的90倍，含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，則咖啡酸的分子式為 ______ ；咖啡酸可與溶液反應(yīng)生成氣體，1mol咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成，咖啡酸中所有含氧官能團(tuán)的名稱： _____；

寫出下列反應(yīng)的類型： ______ ， ______ ．

寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： ______ ．

寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： ______ ．

滿足下列條件的咖啡酸的同分異構(gòu)體有 ______ 種．任寫三種 ______ ．

含有兩個(gè)羧基苯環(huán)上有三個(gè)取代基．

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 氧化反應(yīng) 加聚反應(yīng) +3NaOH→+NaCl+2H2O +2Ag(NH3)2OH； 6

【解析】

咖啡酸的相對分子質(zhì)量為，，咖啡酸可與溶液反應(yīng)生成氣體，說明含有羧基；咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成，則說明一共含有3個(gè)羥基結(jié)合含氧數(shù)目及羧基，則應(yīng)該有1個(gè)羧基和2個(gè)羥基，分子中C、H總相對原子質(zhì)量為，分子中碳原子最大數(shù)目為，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系與反應(yīng)信息可知，咖啡酸的分子式為，則A為，因?yàn)?/span>B的核磁共振氫譜有三個(gè)波峰，說明有三種氫原子，氯原子在苯環(huán)上甲基的對位上，故B為，B在NaOH的水溶液中發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，酸化后產(chǎn)生C為，對甲基苯酚被氧化生成D為，D在氯氣存在時(shí)光照發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E為，E在加熱時(shí)與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F為，F在催化劑存在時(shí)加熱得到G為，G與在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)得到H為，H與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)產(chǎn)生I為，I酸化得到咖啡酸為，咖啡酸與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到J為咖啡酸苯乙酯，J的結(jié)構(gòu)簡式為，咖啡酸苯乙酯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物聚咖啡酸苯乙酯，據(jù)此分析解答。

(1)由上述分析可知，咖啡酸的分子式為，結(jié)構(gòu)簡式為，所有含氧官能團(tuán)的名稱：羧基、羥基，故答案為：；羧基、羥基；

(2)反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；

(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：+3NaOH→+NaCl+2H2O，故答案為：+3NaOH→+NaCl+2H2O；

(4)反應(yīng)為發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH，故答案為：+2Ag(NH3)2OH；

(5)滿足條件含有兩個(gè)羧基苯環(huán)上有三個(gè)取代基的咖啡酸的同分異構(gòu)體有：、、、、、，共6種， 故答案為：6；、、、、、(任三種)。