Question

【題目】新藥的開(kāi)發(fā)及藥物合成是有機(jī)化學(xué)研究重要發(fā)展方向，某藥物V的合成路線如下：

（1）Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng) 。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式

（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式

（4）下列說(shuō)法正確的是

A．Ⅰ和Ⅴ均屬于芳香烴 B．Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．1molⅡ能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng) D．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)

（5）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)；A的分子式

（6）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種。

寫(xiě)出滿(mǎn)足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（7）反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是 反應(yīng)；一定條件下，化合物Ⅶ也能發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)④的環(huán)化反應(yīng)，Ⅶ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Answer 1

【答案】（1）醛基；

（2）2C6H5CHO + O22 C6H5COOH

（3） C6H5CH2OH + C6H5COOHC6H5COOCH2C6H5 + H2O

（4）BC

（5）取代；C9H13ON

（6）

（7）消去；

【解析】

試題分析：化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有官能團(tuán)為醛基。（2）反應(yīng)②是苯甲醛發(fā)生催化氧化生成苯甲酸，反應(yīng)方程式為：2C6H5CHO+ O22 C6H5COOH（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為：C6H5CH2OH + C6H5COOH C6H5COOCH2C6H5 + H2O（4）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類(lèi)，屬于烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；C．化合物Ⅱ苯環(huán)和-CHO都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1molⅡ能與4mol氫氣反應(yīng)，故C正確；D．反應(yīng)③的產(chǎn)物中形成，不含酯基，不屬于酯化反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。（5）由反應(yīng)③的產(chǎn)物IV逆向分析，應(yīng)從之間斷鍵，反應(yīng)③應(yīng)為取代反應(yīng)，A是，所以A的分子式為C9H13ON。（6）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對(duì)位，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）比較Ⅳ、Ⅴ的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)④的類(lèi)型為消去反應(yīng)，環(huán)化反應(yīng)的特征是羰基去O，連接到苯環(huán)側(cè)鏈的鄰位上，注意雙鍵位置在N原子上，結(jié)構(gòu)中的S相當(dāng)于Ⅳ中的O，發(fā)生脫水環(huán)化反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物類(lèi)似于V，無(wú)機(jī)產(chǎn)物是硫化氫，Ⅶ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。