Question

【題目】解熱、鎮(zhèn)痛藥物布洛芬的兩種合成路線如下：

已知：
（R為烴基）
（R為烴基）
（R、R′、R″為烴基或氫原子）
（1）A為醇，其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（2）A與試劑a反應(yīng)生成B的反應(yīng)類型是 ．
（3）由B生成C的化學(xué)方程式是 ．
（4）D與E的相對(duì)分子質(zhì)量相差18，由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ．
（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ， H的含氧官能團(tuán)的名稱是 ．
（6）布洛芬有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
a．羧基與苯環(huán)直接相連 b．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種．

Answer 1

【答案】
（1）（CH3）2CHCH2OH
（2）取代反應(yīng)
（3）
（4）
（5）；醛基
（6） （其中兩種）
【解析】解：A為醇，其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰，A為（CH3）2CHCH2OH，根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)結(jié)合有關(guān)物質(zhì)的分子式及反應(yīng)條件進(jìn)行逆推可知，A與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B為（CH3）2CHCH2Cl，B與苯發(fā)生題中信息中的取代反應(yīng)生成C為 ，C發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成D為 ，D與E的相對(duì)分子質(zhì)量相差18，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為 ，E與氫氣加成生成F為 ，F(xiàn)發(fā)生酯的水解再酸化得布洛芬，C與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成G為 ，G發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成H為 ，
（1.）根據(jù)上面的分析可知，A為（CH3）2CHCH2OH，
所以答案是：（CH3）2CHCH2OH；
（2.）根據(jù)上面的分析可知，A與試劑a反應(yīng)生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
所以答案是：取代反應(yīng)；
（3.）由B生成C的化學(xué)方程式是 ，
所以答案是： ；
（4.）根據(jù)上面的分析可知，由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ，
所以答案是： ；（5.）根據(jù)上面的分析可知，G為 ，H為 ，H的含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，
所以答案是： ；醛基；
（6.）根據(jù)條件a．羧基與苯環(huán)直接相連，b．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則符合條件的布洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
所以答案是： （其中兩種）．