Question

【題目】“點擊化學”是指快速、高效連接分子的一類反應，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應：+。我國科研人員利用該反應設(shè)計合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的化合物F。合成線路如圖所示：

已知：++H2O

⑴A的名稱是________。C中官能團的名稱是________。

⑵反應④的反應類型為________。

⑶有機物分子中的1個碳原子上連接4個不同的原子或原子團時，該碳原子稱為手性碳原子。上述流程中，存在手性碳原子的有機物有________(填字母)。

⑷反應③屬于消去反應，反應③的化學方程式為________________。

⑸芳香族化合物G與C互為同分異構(gòu)體，G的苯環(huán)上只有兩個對位的取代基，且其中一個取代基為乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有兩種官能團，且1molG與足量銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應生成4mol Ag，則G的結(jié)構(gòu)有________種，其中核磁共振氫譜圖中只有7組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為________________(寫出一種結(jié)構(gòu)即可)。

Answer 1

【答案】丁酮 羥基、醛基、碳碳三鍵 加成反應 BC + 9 或或

【解析】

CH3CH2COCH3與HC≡CH發(fā)生加成反應生成B，B與發(fā)生取代反應生成生成C()，發(fā)生消去反應生成和，D發(fā)生“點擊反應”生成E，E和CH3CH2COCH3反應生成F。

⑴根據(jù)A與HC≡CH發(fā)生加成反應生成B及B的結(jié)構(gòu)得到A為CH3CH2COCH3，名稱是丁酮；C中官能團的名稱是碳碳三鍵、羥基、醛基；故答案為：丁酮；羥基、醛基、碳碳三鍵。

⑵從信息中可以得出反應④的反應類型為加成反應；故答案為：加成反應。

⑶ BC中連羥基的碳原子上連接4個不同的原子或原子團，因此存在手性碳原子的有機物有BC；故答案為：BC。

⑷反應③屬于消去反應，反應③的化學方程式為 +；故答案為： +。

⑸芳香族化合物G與C互為同分異構(gòu)體，G的苯環(huán)上只有兩個對位的取代基，且其中一個取代基為乙烯基(CH2=CH—)。G分子中只有兩種官能團，且1mol G與足量銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應生成4mol Ag，說明一種官能團是碳碳雙鍵，另一種官能團是醛基且有2mol—CHO，，兩個—CHO在正丙基的同一個碳上，有3種結(jié)構(gòu)；一個—CHO的1號碳，另外一個—CHO在2號位、3號位共2種；一個—CHO在的2號碳，另外一個—CHO在3號位共1種；，兩個—CHO在異丙基的同一個碳上，有1種結(jié)構(gòu)； ，兩個—CHO在異丙基的不同碳上，有2種結(jié)構(gòu)；則G的結(jié)構(gòu)有9種，其中核磁共振氫譜圖中只有7組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為或或；故答案為：9；或或。