Question

4-硫醚基喹唑啉類化合物是一種具有應(yīng)用前景的抑菌藥物，其合成路線如下：

已知：
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

；E→F的應(yīng)類型為

 

．
（2）C的一種同分異構(gòu)體X，X是苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基，其中3個(gè)為甲氧基（-OCH₃），在苯環(huán)上的位置與C相同，每摩X最多能與2mol NaOH反應(yīng)．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）寫出C→D的化學(xué)方程式

 

．
（4）物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）利用題給相關(guān)信息，以甲苯、HCONH₂為原料，合成．合成過程中無機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例為：CH₃CH₂OH

H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

Br2

BrCH₂CH₂Br．

 

提示：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A含有羥基和羧基，由流程可知C發(fā)送硝化反應(yīng)生成D，D中含有酯基，在酸性條件下可水解，E含有硝基，E→F的反應(yīng)中-NO₂變?yōu)?NH₂；
（2）C的同分異構(gòu)體符合：苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基，其中三個(gè)為甲氧基（-OCH₃），其在苯環(huán)上位置與C相同，即3個(gè)甲氧基相鄰，每摩X最多能與2mol NaOH反應(yīng)，應(yīng)含有酯基，且含有-OOCCH₃；
（3）C→D發(fā)生硝化反應(yīng)；
（4）結(jié)合分析G；
（5）由信息可知，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)，再被氧化為-COOH，然后發(fā)生還原反應(yīng)（硝基變?yōu)榘被�），最后與HCONH₂反應(yīng)合成 ．

解答： 解：（1）A含有羥基和羧基，由流程可知C發(fā)送硝化反應(yīng)生成D，D中含有酯基，在酸性條件下可水解，E含有硝基，E→F的反應(yīng)中-NO₂變?yōu)?NH₂，為還原反應(yīng)，
故答案為：羥基、羧基；還原反應(yīng)；
（2）C的同分異構(gòu)體符合：苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基，其中三個(gè)為甲氧基（-OCH₃），其在苯環(huán)上位置與C相同，即3個(gè)甲氧基相鄰，每摩X最多能與2mol NaOH反應(yīng)，應(yīng)含有酯基，且含有-OOCCH₃，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）C→D發(fā)生硝化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）結(jié)合可知，G為，故答案為：；
（5）由信息可知，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)，再被氧化為-COOH，然后發(fā)生還原反應(yīng)（硝基變?yōu)榘被�），最后與HCONH₂反應(yīng)合成 ，合成路線圖為
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型，側(cè)重學(xué)生的分析能力的考查，明確合成路線中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化及相關(guān)的已知信息是解答本題的關(guān)鍵，（5）為解答的難點(diǎn)，熟悉有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型即可解答，題目難度中等．