Question

烴A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（l）物質(zhì)C的分子式為

 

．物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，⑥的反應類型為

 

，H中含氧官能團的名稱為

 

．
（2）D的核磁共振氫譜圖中會出現(xiàn)

 

組吸收峰．
（3）寫出E-F的化學反應方程式

 

．
（4）G的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有三個取代基，含有碳碳雙鍵．
②能發(fā)生銀鏡反應，遇氯化鐵溶液顯紫色．G共有

 

種同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)B可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為：；C發(fā)生銀鏡反應生成D，醛基被氧化成羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E分子中含有羧基和羥基，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式寫出其 分子式；根據(jù)B可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式；由H可逆推出G中含有碳碳雙鍵，故反應⑥為消去反應；
（2）C發(fā)生銀鏡反應生成D，醛基被氧化成羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D分子中含有5種等效H原子，則其核磁共振氫譜圖中會出現(xiàn)5組吸收峰；
（3）D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E分子中含有羧基和羥基，結(jié)合由F的分子式可推知兩分子E分子間脫水生成F；
（4）E在濃硫酸存在條件下加熱生成G，G發(fā)生加聚反應生成H，則G的結(jié)構(gòu)簡式為；能發(fā)生銀鏡反應，遇氯化鐵溶液顯紫色，可以將-COOH拆為-CHO和-OH，將三個官能團分別寫在苯環(huán)上即可．

解答： 解：根據(jù)B可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為：；C發(fā)生銀鏡反應生成D，醛基被氧化成羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，E分子中含有羧基和羥基，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C的分子式為：C₉H₈O₂；根據(jù)B可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為：；由H可逆推出G中含有碳碳雙鍵，所以反應⑥為消去反應，
故答案為：C₉H₈O₂； ； 消去反應；羧基；
（2）根據(jù)合成路線可知，C發(fā)生銀鏡反應生成D，醛基被氧化成羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D分子中含有5種等效H原子，則其核磁共振氫譜圖中會出現(xiàn)5組吸收峰，
故答案為：5；
（3）D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，則E分子中含有羧基和羥基，結(jié)合由F的分子式可推知兩分子E分子間脫水生成F，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）根據(jù)合成路線可知，E在濃硫酸存在條件下加熱生成G，G發(fā)生加聚反應生成H，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，能發(fā)生銀鏡反應分子中含有醛基，遇氯化鐵溶液顯紫色，分子中含有酚羥基，可以將-COOH拆為-CHO和-OH，將三個官能團分別寫在苯環(huán)上，如：、、、、、、、、，所得滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式總共有10種，
案為：10；．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題知識點較多、綜合性較強，充分考查了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力，（4）為難點，注意掌握同分異構(gòu)體的能夠及書寫原則．