Question

食品安全一直是大家關(guān)注的話題．各地對食品非法添加和濫用添加劑進行了多項整治活動．其中常用的面粉增白劑過氧化苯甲酰 也被禁用． 下面是一種以苯為原料合成過氧化苯甲酰的流程：
信息提示：2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)”研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾化學(xué)獎，其反應(yīng)機理可簡單表示為：
請回答下列問題：
（1）結(jié)合過氧化苯甲酰的結(jié)構(gòu)分析，過氧化苯甲酰可以作為增白劑的原因是

 

；
（2）物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)式為

 

，物質(zhì)C的名稱是

 

；
（3）反應(yīng)①-④中屬于取代反應(yīng)的有

 

；寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

 

；
（4）某物質(zhì)D為過氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有多種，請寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

；
①分子中只含有一種官能團
②在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molD最多可得到2molAg
③1molD最多可消耗4molNaOH
（5）苯乙烯是一種重要的工業(yè)原料，可與1，3-丁二烯共聚合成丁苯橡膠，請寫出有關(guān)反應(yīng)方程式：

 

；
（6）請寫出以苯乙烯為原料，合成  的流程，無機物任選，注明反應(yīng)條件．示例如下：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：抓住碳鏈骨架的變化及官能團的變化及性質(zhì)，并根據(jù)反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和相關(guān)物質(zhì)．如轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)條件是KMnO₄，我們就想到是氧化反應(yīng)，再結(jié)合題干信息，便知是苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸；看到反應(yīng)條件Br/Fe，COCl₂便知這些反應(yīng)為取代反應(yīng)，再結(jié)合前后轉(zhuǎn)化關(guān)系，得出正確結(jié)論．
苯與Br/Fe反應(yīng)生成A溴苯，溴苯與B反應(yīng)生成苯乙烯，B為乙烯，苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成C苯甲酸，苯甲酸與COCl₂反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下生成．D在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molD最多可得到2molAg，說明該物質(zhì)中含有一個醛基，且該物質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)，只含一種官能團，故該官能團只能為為酯基，又知1molD最多可消耗4molNaOH，因此D在酸性條件下的水解產(chǎn)物中共含有2個羧基和2個酚羥基，故D的結(jié)構(gòu)簡式有6種（鄰、間、對）（鄰、間、對）．

解答： 解：（1）根據(jù)氧化苯甲酰的結(jié)構(gòu)可知，該分子含有過氧鍵，具有很強的氧化性，可作為漂白劑．
故答案為：分子中有過氧鍵，具有強氧化性；
（2）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，生成A為溴苯，根據(jù)提示中的反應(yīng)原理可知B為乙烯，故結(jié)構(gòu)式為，苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化后的產(chǎn)物為苯甲酸，故C為苯甲酸，
故答案為 ； 苯甲酸；
（3）①②④為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)．故答案為：①②④；
根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物可知反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，方程式為  2+H₂O₂

催化劑  .

碳酸鈉

+2HCl，
故答案為：2+H₂O₂

催化劑  .

碳酸鈉

+2HCl；
（4）D在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1molD最多可得到2molAg，說明該物質(zhì)中含有一個醛基，且該物質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)，只含一種官能團，故該官能團只能為為酯基，又知1molD最多可消耗4molNaOH，因此D在酸性條件下的水解產(chǎn)物中共含有2個羧基和2個酚羥基，故D的結(jié)構(gòu)簡式有6種（鄰、間、對）（鄰、間、對），
故答案為：；；
（5）該反應(yīng)為聚合反應(yīng)，類似1，3-丁二烯的聚合反應(yīng)，方程式為
故答案為：

（6）逆推法，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2個羥基→2個鹵原子→烯烴的溴代反應(yīng)，
合成流程如下：
故答案為：

點評：本題主要考查了增白劑的增白原理，酯類水解產(chǎn)物醇和酚的性質(zhì)區(qū)別，以及兩種烯烴的聚合反應(yīng)．有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點題型．