Question

9．石油裂解氣中含有重要的有機(jī)化工原料乙烯和1，3丁二烯，用它們經(jīng)過下面框圖的反應(yīng)流程，可以合成用于制造增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）的高分子化合物H（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示）．請(qǐng)按要求填空：

（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤消去反應(yīng)，反應(yīng)⑨縮聚反應(yīng)．
（2）反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是③（填反應(yīng)編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是保護(hù)A分子中C=C不被氧化，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOCCH₂CHClCOOH．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式是BrCH₂CH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr．

Answer 1

分析 1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，在發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CH₂Br，E發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合反應(yīng)⑨形成高聚物結(jié)構(gòu)可知，G為HOOCCH=CHCOOH，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，則D為NaOOCCH=CHCOONa，A系列轉(zhuǎn)化得到G，（3）中反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，應(yīng)是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，則反應(yīng)③為A與B發(fā)生的加成反應(yīng)，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到D，據(jù)此解答．

解答 解：1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，在發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成A為HOCH₂CH=CHCH₂OH．乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CH₂Br，E發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成F為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合反應(yīng)⑨形成高聚物結(jié)構(gòu)可知，G為HOOCCH=CHCOOH，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，則D為NaOOCCH=CHCOONa，A系列轉(zhuǎn)化得到G，（3）中反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，應(yīng)是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，則反應(yīng)③為A與B發(fā)生的加成反應(yīng)，則B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到D，
（1）由上述分析可知，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑨屬于縮聚反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)③④分別為加成和氧化反應(yīng)，為保護(hù)C=C不被氧化，則反應(yīng)③為加成反應(yīng)，C為HOOCCH₂CHClCOOH，
故答案為：③；保護(hù)A分子中C=C不被氧化；HOOCCH₂CHClCOOH；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式是BrCH₂CH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；BrCH₂CH₂Br+2NaOH$\stackrel{水}{→}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，綜合考查學(xué)生的分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件，采取正逆、逆推法相結(jié)合的方法推斷，難度中等．