Question

18．薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C₁₃H₁₀O₃．其分子模型如圖1所示：

（圖1中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）．
（1）根據(jù)圖1模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）．
（3）同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有2種．
①含苯環(huán)；  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；  ③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)；  ④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物．
（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為圖2中的A．寫出下列兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示），并指明相應(yīng)的反應(yīng)類型．
①A→B；反應(yīng)類型：加成反應(yīng)．
②B+D→E；反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)
（5）現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為n mol，該混合物完全燃燒消耗aL CO₂，并生成bg H₂O和c L CO₂（氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）．
①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機(jī)物可用分子式表示）；C₇H₆O₃+7O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$7CO₂+3H₂O，C₆H₆O+7O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$6CO₂+3H₂O．
②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol，列出x的計(jì)算式．

Answer 1

分析 （1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球?yàn)檠踉�子．根�?jù)碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價(jià)結(jié)構(gòu)可知，連接兩個(gè)苯環(huán)的基團(tuán)為酯基，有1個(gè)-OH連接苯環(huán)；
（2）根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸設(shè)計(jì)，羧酸酸性比碳酸強(qiáng)，碳酸酸性比苯酚強(qiáng)；
（3）水楊酸為．根據(jù)題意知，該有機(jī)物中含有-CHO，不含酯的結(jié)構(gòu)，含有兩個(gè)與苯環(huán)相連的羥基；
（4）選擇A為，由關(guān)系圖可知，B為，D為，E為，
①A→B只有醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；②B+D→E 發(fā)生酯化反應(yīng)；
（5）①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒生成二氧化碳與水；
②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol，則苯酚為（n-x）mol，根據(jù)方程式表示出二氧化碳的物質(zhì)的量，列出x的計(jì)算式．

解答 解：（1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球?yàn)檠踉�子．根�?jù)碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價(jià)結(jié)構(gòu)可知，連接兩個(gè)苯環(huán)的基團(tuán)為酯基，有1個(gè)-OH連接苯環(huán)．所以薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，
故答案為：；
（2））要證明酸的相對(duì)強(qiáng)弱，一般利用強(qiáng)酸與弱酸的鹽反應(yīng)，故可利用下列反應(yīng)來證明三者的相對(duì)強(qiáng)弱：
，
故答案為：；
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明有醛基，不能發(fā)生水解反應(yīng)說明無酯基，1 mol該同分異構(gòu)體能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)則說明有兩個(gè)酚羥基，只能生成兩種一氯代產(chǎn)物說明具有較好的對(duì)稱性，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：
和，故答案為：2；
（4）選擇A為，由關(guān)系圖可知，B為，D為，E為，
①A→B只有醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；加成反應(yīng)；
②B+D→E 發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；酯化反應(yīng)；
（5）現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為n mol．該混合物完全燃燒消耗a L O2，并生成b g H2O和c L CO2（氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）．
①水楊酸和苯酚完全燃燒都生成二氧化碳與水，方程式分別為C₇H₆O₃+7O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$7CO₂+3H₂O，C₆H₆O+7O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$6CO₂+3H₂O，
故答案為：C₇H₆O₃+7O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$7CO₂+3H₂O，C₆H₆O+7O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$6CO₂+3H₂O；
②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol，列出x的計(jì)算式
C₇H₆O₃ +7O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$7CO₂+3H₂O，
x mol          7x mol 
反應(yīng)C₆H₆O+7O₂$\stackrel{點(diǎn)燃}{→}$6CO₂+3H₂O 
（n-x）mol        6（n-x）mol
所以7x+6（n-x）=$\frac{c}{22.4}$．
故答案為：7x+6（n-x）=$\frac{c}{22.4}$．

點(diǎn)評(píng) 本題主要是考查有機(jī)合成與推斷，為高考常見題型和高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析、計(jì)算能力的考查，著重考查有機(jī)物性質(zhì)探究，有機(jī)反應(yīng)類型研究，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，同分異構(gòu)體探究，有機(jī)反應(yīng)計(jì)算等問題的綜合題．難度較大，注意（5）中可以有不同形式的表達(dá)式．