Question

如圖是一種藥物分子合成的部分路線圖（反應(yīng)條件已經(jīng)略去）：

已知①LiBH₄可將醛、酮、酯類還原成醇，但不能還原羧酸、羧酸鹽、碳碳雙鍵，遇酸分解．
①①RCOR′

LiBH4

THF

RCH（OH）R′R-COOR′

LiBH4

THF

RCH₂OH+R′OH
②RCH₂COOR′

CH3I

催化劑

RCH（CH₃）COOR′
（1）寫(xiě)出一種滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

①屬于芳香族化合物；②能使FeCl₃溶液顯色；③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（2）有機(jī)物E分子中含氧官能團(tuán)名稱為

 

．
（3）C用LiBH₄還原可以得到D．C→D不直接用氫氣（鎳作催化劑）還原的原因是

 

．
（4）檢驗(yàn)D是否完全轉(zhuǎn)化為E的實(shí)驗(yàn)方法是（用化學(xué)方程式表示）

 

（5）請(qǐng)寫(xiě)出B→C的合成路線圖（CH₃I和無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）①屬于芳香族化合物，應(yīng)含有苯環(huán)；②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱；
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的官能團(tuán)；
（3）氫氣可與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)；
（4）檢驗(yàn)D是否完全轉(zhuǎn)化為E，則只要檢驗(yàn)反應(yīng)后是否含有D即可證明，而D含有醇羥基可以與Na反應(yīng)，E不含羥基或者羧基不與Na反應(yīng)，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（5）B→C，應(yīng)先在堿性條件下水解，然后用LiBH₄還原得到羥基，在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合信息②，與CH₃I在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)可得到C．

解答： 解：（1）①屬于芳香族化合物，應(yīng)含有苯環(huán)；②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，可能的結(jié)構(gòu)有，故答案為：；
（2）有機(jī)物E分子中含氧官能團(tuán)名稱為羰基、醛基，故答案為：羰基、醛基；
（3）氫氣可與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，則為避免碳碳雙鍵被氫氣加成或還原，因酯很難和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，則用LiBH₄還原，
故答案為：避免碳碳雙鍵被氫氣加成或還原，酯很難和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)；
（4）檢驗(yàn)D是否完全轉(zhuǎn)化為E，則只要檢驗(yàn)反應(yīng)后是否含有D即可證明，而D含有醇羥基可以與Na反應(yīng)，E不含羥基或者羧基不與Na反應(yīng)，所以只要可以與Na反應(yīng)即可證明含有D，方程式為；
故答案為：；
（5）B→C，應(yīng)先在堿性條件下水解，然后用LiBH₄還原得到羥基，在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合信息②，與CH₃I在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)可得到C，反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于學(xué)生分析問(wèn)題能力的考查，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，答題時(shí)要仔細(xì)審題，把握題給信息，題目難度不大．