Question

20．立方烷（具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點．下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成

反應(yīng)1的試劑與條件為Cl₂/光照：反應(yīng)2的化學(xué)方程式為：反應(yīng)3可用的試劑為O₂/Cu．
（3）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是G、H（填化合物代號）．
（4）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷，立方烷的核磁共振氫譜中有1個峰．
（5）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有3種．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B消去反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E生成F，根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生反應(yīng)生成I，再結(jié)合問題分析解答．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B消去反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E生成F，根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生反應(yīng)生成I．
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）環(huán)戊烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成X，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成Y為，在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，所以反應(yīng)I的試劑和條件為Cl₂/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為，反應(yīng)3可用的試劑為O₂/Cu，
故答案為：Cl₂/光照；；O₂/Cu；
（3）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是G和H，故答案為：G和H；
（4）I與堿石灰共熱可化為立方烷，核磁共振氫譜中氫原子種類與吸收峰個數(shù)相等，立方烷中氫原子種類是1，所以立方烷的核磁共振氫譜中有1個峰，故答案為：1；
（5）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，兩個H原子可能是相鄰、同一面的對角線頂點上、通過體心的對角線頂點上，所以其可能的結(jié)構(gòu)有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查了有機物的合成，涉及反應(yīng)條件的判斷、反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體種類的判斷等知識點，明確有機物中含有的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．