Question

蓓薩羅丁（G）可用于治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤，以下為其優(yōu)化的合成路線：

請完成下列問題：
（1）A的分子式是

 

，1mol 蓓薩羅丁最多可與

 

mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（2）常溫下E分子可使

 

溶液（限寫一種）褪色．中間體（D）由C和F反應(yīng)生成，已知同時(shí)還生成HCl，則可知F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）加熱下，寫出物質(zhì)B在足量KOH水溶液中完全反應(yīng)的化學(xué)方程式，注明條件：

 

．
（4）有機(jī)物H是A的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)滿足以下條件，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；③其核磁共振氫譜的苯環(huán)峰只有一組峰．
（5）下列兩分子也可以發(fā)生類似反應(yīng)④的反應(yīng)（Ph是苯環(huán)的縮寫）：（Ph）₃P=CHOCH₃、，則不含苯環(huán)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式；蓓薩羅丁中苯環(huán)、碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）E含有碳碳雙鍵，可以使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色；對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C轉(zhuǎn)化為D為取代反應(yīng)，可以確定F的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）B中酯基在KOH反應(yīng)中發(fā)生水解反應(yīng)；
（4）有機(jī)物H是A的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)滿足以下條件：①可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有酯基與醛基；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；③其核磁共振氫譜的苯環(huán)峰只有一組峰，則含有2個(gè)相同的取代基且處于對位，取代基為-CH₂OOCH；
（5）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④中C中C=O雙鍵中O原子被為CH₂取代形成為C=C雙鍵．

解答： 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₁₀H₁₀O₄；蓓薩羅丁中苯環(huán)、碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol蓓薩羅丁含有2mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵，需要消耗7mol氫氣，故答案為：C₁₀H₁₀O₄；7；
（2）E含有碳碳雙鍵，可以使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色；對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C轉(zhuǎn)化為D為取代反應(yīng)，故F的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：溴水或酸性高錳酸鉀溶液；；
（3）B中酯基在KOH反應(yīng)中發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）有機(jī)物H是A的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)滿足以下條件：①可發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有酯基與醛基；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；③其核磁共振氫譜的苯環(huán)峰只有一組峰，則含有2個(gè)相同的取代基且處于對位，取代基為-CH₂OOCH，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④中C中C=O雙鍵中O原子被為CH₂取代形成為C=C雙鍵，（Ph）₃P=CHOCH₃與發(fā)生類似反應(yīng)，生成不含苯環(huán)的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)分析解答，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理與知識遷移應(yīng)用，難度中等．