Question

【題目】白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：

根據(jù)以上信息回答下列問題：

(1)白藜蘆醇的分子式是________。

(2)C→D的反應(yīng)類型是_________；E→F的反應(yīng)類型是________。

(3)化合物A不與FeCL3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，推測其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有_______種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為_______。

(4)寫出AB反應(yīng)的化學(xué)方程式_______

(5)寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡式：D_______，E_______。

(6)化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)縣苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

Answer 1

【答案】C14H12O3 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 4 6：1：2：1 、、

【解析】

根據(jù)F的分子式、白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合信②中第二步，可知F中苯環(huán)含有3個(gè)-OCH3，故F的結(jié)構(gòu)簡式為．D發(fā)生信息①中反應(yīng)生成E，反應(yīng)過程中的醛基轉(zhuǎn)化為羥基，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，可知E為，逆推可知D為，結(jié)合物質(zhì)的分子式、反應(yīng)條件、給予的信息，則C為，B為，A為，以此解答該題。

(1)由白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C14H12O3；

(2)C→D是C中羥基被溴原子替代，屬于取代反應(yīng)，E→F是E分子內(nèi)脫去1分子式形成碳碳雙鍵，屬于消去反應(yīng)；

(3)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式：，其1H核磁共振譜(H-NMR)中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為6：1：2：1；

(4)A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：；

(5)由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)化合物的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸形成的酯基；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)簡式可能為、、。