Question

14．氯吡格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物．以芳香族化合物A為原料合成的路線如下：

已知：①，②
（1）寫出反應C→D的化學方程式+CH₃OH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應類型取代反應．
（2）寫出結構簡式．B，X．
（3）A屬于芳香族化合物的同分異構體（含A）共有4種，寫出其中與A不同類別的一種同分異構體的結構簡式．
（4）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應的化學方程式．
（5）已知：，設計一條由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖，無機試劑任選．（合成路線常用的表反應試劑A反應條件B…反應試劑反應條件目標產(chǎn)物示方式為：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B…$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產(chǎn)物）

Answer 1

分析 依據(jù)所給信息①知，醛能與氰化鈉和氯化銨發(fā)生發(fā)生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團-CN和氨基-NH₂，由信息②可以得出-CN在酸性條件下被氧化生成-COOH，故此得出A的結構簡式應為：，B應為：，由D生成E，明顯是氨基上H原子被取代，即X上的Br原子與H形成HBr，故X為：，據(jù)此結合各小題解答即可；
（1）C-D為羧酸形成酯類，據(jù)此書寫方程式，酯化反應為取代反應類型；
（2）由信息①②可以得出B的結構簡式；由D、E的結構及X分子式確定X的結構；
（3）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，有鄰、間、對三種位置關系，若官能團變化，側鏈可以為-COCl，據(jù)此解答；
（4）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成；
（5）制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答 解：（1）反應C→D是C與甲醇發(fā)生酯化反應，化學反應方程式為：+CH₃OH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，該反應為取代反應，
故答案為：+CH₃OH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；取代反應；

（2）依據(jù)所給信息①知，醛能與氰化鈉和氯化銨發(fā)生發(fā)生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團-CN和氨基-NH₂，由信息②可以得出-CN在酸性條件下被氧化生成-COOH，故此得出A的結構簡式應為：，B應為：，由D生成E，明顯是氨基上H原子被取代，即X上的Br原子與H形成HBr，故X為：，故答案為：；；
（3）A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，有鄰、間、對三種，若官能團發(fā)生變化，側鏈為為-COCl，符合條件所有的結構簡式為、，共四種，其中與A不同類的是，故答案為：4；；
（4）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成，該反應方程式為：，
故答案為：；
（5）制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，結合信息可知最后乙二醇與甲醛反應生成，該反應流程為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．