Question

聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工藝中做抗腐蝕涂層．下面是一種合成該有機(jī)物的路線：
已知：請(qǐng)回答：RCHO+R′CH₂COOH

催化劑、350℃

（1）CH₃COOH中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為；其電離方程式是

 

．
（2）反應(yīng)①是加聚反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（4）E的分子式為C₇H₈O，符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
①能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
②核磁共振氫譜有4種峰
（5）苯甲醛能與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（6）關(guān)于D的性質(zhì)下列說(shuō)法正確的是

 

（填字母）．
a．存在順?lè)串悩?gòu)
b．溶液呈酸性，能與Na和NaOH溶液反應(yīng)
c．能使KMnO₄（H⁺）溶液和Br₂（CCl₄）溶液褪色
d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
（7）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）CH₃COOH中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基（-COOH）；乙酸是弱酸，在溶液中部分電離出氫離子和醋酸根離子，存在電離平衡；
（2）根據(jù)合成路線可知，CH≡CH與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)得到B，B發(fā)生加聚反應(yīng)得到，根據(jù)加聚反應(yīng)原理判斷B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）與NaOH的水溶液共熱反應(yīng)生成CH₃COOH和C，該反應(yīng)為水解反應(yīng)；
（4）E的分子式為C₇H₈O，根據(jù)題中限制條件及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)原則寫(xiě)出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）含有醛基，所以能與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)生成、Cu₂O和H₂O；
（6）根據(jù)已知條件可知與乙酸發(fā)生反應(yīng)得到D：，
a．兩個(gè)H原子可以在碳碳雙鍵的同一側(cè)，也可以在雙鍵的兩側(cè)；
b．在分子中含有羧基，能與Na和NaOH溶液反應(yīng)放出氫氣；
c．在分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，能夠被酸性高錳酸鉀氧化，能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
d．在分子中不含有醛基，無(wú)法發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
（7）反應(yīng)③為C、D發(fā)生反應(yīng)得到聚酯和水，據(jù)此寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答： 解：（1）CH₃COOH中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為：羧基（-COOH）；乙酸是弱酸，在溶液中存在電離平衡，其電離方程式為：CH₃COOH?CH₃COO^-+H⁺，
故I答案為：羧基；CH₃COOH?CH₃COO^-+H⁺；
（2）CH≡CH與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)得到B，B發(fā)生加聚反應(yīng)得到，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHOOCCH₃，
故答案為：CH₂=CHOOCCH₃；
（3）與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）得到CH₃COOH和C，
故答案為：水解反應(yīng)；
（4）E的分子式為C₇H₈O，①能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀證明該分子中含有酚羥基；②核磁共振氫譜有4種峰，則說(shuō)明E中有四種氫原子，則滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）含有醛基，所以能與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是：+2Cu（OH）₂+NaOH 

△

+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂+NaOH 

△

+Cu₂O↓+3H₂O；
（6）根據(jù)已知反映原理可知，與乙酸發(fā)生反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
a．兩個(gè)H原子可以在碳碳雙鍵的同一側(cè)，也可以在雙鍵的兩側(cè)，所以D存在順?lè)串悩?gòu)，故a正確；
b．由于在分子中含有羧基，所以溶液呈酸性，能與Na和NaOH溶液反應(yīng)放出氫氣，故b正確；
c．由于在分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，所以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而能使KMnO₄（H⁺）溶液褪色；也能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)而使Br₂（CCl₄）溶液褪色，故c正確；
d．在分子中不含有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故d錯(cuò)誤；
故答案為：abc；
（7）C與D發(fā)生反應(yīng)③得到聚酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)合成，為高考熱點(diǎn)內(nèi)容，題目難度較大，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力，注意對(duì)題中已知反應(yīng)原理的理解及應(yīng)用．