Question

12．龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物--氟卡尼的中間體．
Ⅰ．已知龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)如圖所示：

（1）龍膽酸甲酯的含氧官能團(tuán)名稱為酚羥基和酯基．
（2）下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述，不正確的是D（填字母）．
A．不能發(fā)生消去反應(yīng)          B．難溶于水
C．能與溴水反應(yīng)              D．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是．（不用寫反應(yīng)條件）
Ⅱ．已知X及其他幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測(cè)得A中含三個(gè)甲基：

回答以下問題：
（4）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）寫出C₄H₉Br生成B的化學(xué)方程式．（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）
（6）寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能使FeCl₃溶液顯色  ③酯類 ④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 Ⅰ．已知龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)如圖所示：

（1）龍膽酸甲酯的含氧官能團(tuán)名稱為酚羥基和酯基；
（2）A．含有酚羥基和酯基，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)但不能發(fā)生消去反應(yīng)；
B．憎水基對(duì)溶解度影響能力大于親水基；
C．含有酚羥基，且苯環(huán)上酚羥基鄰位有氫原子，能和溴發(fā)生取代反應(yīng)；              
D．羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)；
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，酚羥基、酯基水解生成的羧基都能和氫氧化鈉反應(yīng)；
Ⅱ．由X水解生成龍膽酸和A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴C₄H₈，C₄H₈為純凈物且含三個(gè)甲基，應(yīng)為（CH₃）₂C=CH₂，則A為（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，B即為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，X為，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：（1）龍膽酸甲酯的含氧官能團(tuán)名稱為酚羥基和酯基，故答案為：酚羥基、酯基；    
（2）A．含有酚羥基和酯基，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故正確；
B．憎水基對(duì)溶解度影響能力大于親水基，所以難溶于水，故正確；
C．含有酚羥基，且苯環(huán)上酚羥基鄰位有氫原子，能和溴發(fā)生取代反應(yīng)，故正確；              
D．羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，該物質(zhì)中不含羧基，所以不和碳酸氫鈉反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選D；
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

II．由X水解生成龍膽酸和A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴C₄H₈，C₄H₈為純凈物且含三個(gè)甲基，應(yīng)為（CH₃）₂C=CH₂，則A為（CH₃）₃COH或（CH₃）₂CHCH₂OH，B即為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，則X為，
（4）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）C₄H₉Br和氫氧化鈉水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；
（6）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；
  ②能使FeCl₃溶液顯色說明含有酚羥基；
  ③酯類含有酯基；
 ④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上只有2種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
故答案為：或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件、某些物質(zhì)的分子式進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難度中等．