Question

有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，按下列流程圖生產(chǎn)．流程圖中M（C₃H₄O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應，N和M的分子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯取代位置有三種．
填寫下列空白：
（1）物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

，高分子涂料

 

．
（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的反應類型：A→B

 

，B→D

 

．
（3）寫出下列反應的化學方程式：A發(fā)生銀鏡反應：

 

，B與N反應生成D：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：M分子式是C₃H₄O，可發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有碳碳雙鍵，則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數(shù)相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應發(fā)生酯化反應，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發(fā)生銀鏡反應，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D發(fā)生加聚反應生成高分子涂料為，據(jù)此解答．

解答： 解：M分子式是C₃H₄O，可發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有碳碳雙鍵，則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數(shù)相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應發(fā)生酯化反應，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發(fā)生銀鏡反應，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D發(fā)生加聚反應生成高分子涂料為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，高分子涂料的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO；；
（2）A→B是CH₃CH₂CH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，也屬于還原反應，B→D是醇與羧酸發(fā)生酯化反應，也屬于取代反應，故答案為：加成反應或還原反應；酯化反應或取代反應；
 （3）A發(fā)生銀鏡反應方程式為：CH₃CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
B與N反應生成D的反應方程式為：CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂ CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
CH₂=CHCOOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂ CH₃+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，根據(jù)M的分子式及反應信息推斷M的結(jié)構(gòu)是解題的關鍵，再根據(jù)D的分子式、N的結(jié)構(gòu)簡式判斷B為醇，進而確定A的結(jié)構(gòu)，難度中等．