Question

【題目】D是一種催眠藥，F是一種香料，它們的合成路線如下：

(1)A的化學(xué)名稱是_________，C中含氧官能團(tuán)的名稱為_______________。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________，A和E生成F的反應(yīng)類型為_______________。

(3)B與乙炔鈉合成C的反應(yīng)類型(酸化前)是______________；寫(xiě)出由C合成D的第二個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________。

(4)同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有__________種（不含立體異構(gòu)）。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成1，3-丁二烯，寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。_________

Answer 1

【答案】環(huán)己醇 羥基 酯化（取代）反應(yīng) 加成反應(yīng) +NH3→+HCl 9

【解析】

與H2在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成A，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；催化氧化可生成B，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與H-C≡CNa可發(fā)生加成反應(yīng)生成，酸化后生成C()， 與SOCl2反應(yīng)生成，與NH3反應(yīng)生成D()。酸化后生成E，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是環(huán)己醇，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)的名稱為羥基。答案為：環(huán)己醇；羥基；

(2)由以上分析可知，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和生成的反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)。答案為：；酯化（取代）反應(yīng)；

(3) 與H-C≡CNa合成，反應(yīng)類型(酸化前)是加成反應(yīng)；由合成的化學(xué)方程式為+NH3→+HCl。答案為：加成反應(yīng)；+NH3→+HCl；

(4)同時(shí)滿足條件：“①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”的E的同分異構(gòu)體中，應(yīng)含有1個(gè)-OH(酚)、1個(gè)-OOCH(3種異構(gòu)體)，或2個(gè)-OH(酚)、1個(gè)-CHO(6種異構(gòu)體)，異構(gòu)體共有9種（不含立體異構(gòu)）。答案為：9；

(5)以乙炔和甲醛為起始原料，利用題給流程圖中與H-C≡CNa的反應(yīng)原理，將HC≡CH轉(zhuǎn)化為NaC≡CNa，然后與HCHO進(jìn)行加成，生成HOCH2C≡CCH2OH，與H2加成生成HOCH2CH2CH2CH2OH，再發(fā)生消去反應(yīng)從而得到目標(biāo)有機(jī)物。合成路線為：

. 。答案為：。