Question

烯烴A在一定條件下可以按圖所示的圖進行反應：

（ D是F₁和F₂為同分異構體，G₁和G₂互為同分異構體）
已知：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br

濃NaOH、乙醇溶液

△

CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CH₂+HBr
請?zhí)羁眨?br />（1）A的結構簡式是

 

；
（2）框圖中屬于取代反應的是（填數(shù)字代號）

 

；
（3）F₁與HBr反應，G₁是主要產(chǎn)物，其結構簡式是

 

（4）寫出反應⑤的化學方程式：

 

反應類型

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由D可知A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，E為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，則B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，C為（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，則F₁為CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F(xiàn)₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁為CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂為CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，以此解答該題．
（1）由A→D反應的條件結合D的結構簡式解答；
（2）根據(jù)框圖中發(fā)生的反應進行分析解答；
（3）根據(jù)CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，以及產(chǎn)物與HBr再加成時的產(chǎn)物分析；
（4）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，反應⑤為1分子D消去反應生成CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂同時生成2分子HBr；

解答： 解：A→D，由反應條件知A含有碳碳雙鍵，由D可知A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，D→E，D發(fā)生消去反應生成E，所以E為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，A→B，發(fā)生加成反，B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B→C，發(fā)生取代反應，C為（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，
CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr時有兩種加成產(chǎn)物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr時只有一種加成產(chǎn)物，所以F₁為CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F(xiàn)₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁為CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂為CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
（1）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，A→D，D是由A與溴單質(zhì)加成的產(chǎn)物，所以A含有碳碳雙鍵，A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）反應①為加成反應，②為取代反應：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂+Br₂→（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂+HBr，
③為加成反應，④為加成反應，⑤為消去反應，⑥為加成反應，⑦為加成反應，⑧為加成反應，
故答案為：②；
（3）CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr時有兩種加成產(chǎn)物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr時只有一種加成產(chǎn)物，所以F₁為CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F(xiàn)₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁為CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂為CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
故答案為：CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br；
（4）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生反應（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂

醇

NaOH

CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+2HBr，
故答案為：（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂

醇

NaOH

CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+2HBr；消去反應．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意以D為突破口進行推斷，易錯點為F₁和F₂，G₁和G₂的推斷，注意把握轉(zhuǎn)化關系．1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr時有兩種加成產(chǎn)物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr時只有一種加成產(chǎn)物為解答關鍵點．