Question

2．是青霉素類抗生素的母核，與有機(jī)物F縮合生成阿莫西林．某同學(xué)用對(duì)甲基苯酚為原料設(shè)計(jì)阿莫西林的合成路線如圖：
已知：
（1）阿莫西林的分子式為C₁₆H₁₉O₅N₃S；反應(yīng)②的試劑和條件為氯氣、光照．
（2）反應(yīng)⑤的類型為加成反應(yīng)，寫出D的結(jié)構(gòu)筒式：．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：．
（4）說明反應(yīng)①、⑦的目的：保護(hù)酚羥基不被氧化．
（5）芳香族化合物G是E的同分異構(gòu)體，且G分子滿足下列條件：
Ⅰ．苯環(huán)上的一溴代物只有一種
Ⅱ．核磁共振氫譜顯示有4組峰
Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式為C₇H₈O₃
寫出符合上述條件的G的所有結(jié)構(gòu)筒式：．

Answer 1

分析 由反應(yīng)⑥結(jié)合E的分子式可知E為，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合F的分子式可知F為，結(jié)合題給信息根據(jù)反應(yīng)②③④⑤⑥的轉(zhuǎn)化及B的分子式可知D應(yīng)為，則C為，B為，反應(yīng)②應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)，應(yīng)為氯代烴，A為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：由反應(yīng)⑥結(jié)合E的分子式可知E為，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合F的分子式可知F為，結(jié)合題給信息根據(jù)反應(yīng)②③④⑤⑥的轉(zhuǎn)化及B的分子式可知D應(yīng)為，則C為，B為，反應(yīng)②應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)，應(yīng)為氯代烴，A為，
（1）根據(jù)阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₆H₁₉O₅N₃S，反應(yīng)②為甲基上氫與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，所以反應(yīng)條件是：光照，
故答案為：C₁₆H₁₉O₅N₃S；氯氣、光照；
（2）反應(yīng)⑤為與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，
故答案為：加成反應(yīng)；；
（3）B為，在銅催化作用下加熱可生成C，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)涉及苯甲基的氧化，由于酚羥基易被氧化，反應(yīng)①⑦的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基不被氧化；
（5）E為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中Ⅰ．苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；
Ⅱ．核磁共振氫譜顯示有4組峰；Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C₇H₈O₃，應(yīng)為酯，可能的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)采取逆推法進(jìn)行推斷，側(cè)重于學(xué)生分析能力和推斷能力的考查，注意把握題目給予給信息，題目難度中等．