Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

諾氟沙星為喹諾酮類抗生素，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）化合物A的名稱是____________。

（2）諾氟沙星分子中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。

（3）C生成D，H生成諾氟沙星的反應(yīng)類型分別是___________、___________。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

（5）G生成H的化學(xué)方程式為__________________。

（6）有機(jī)物X比B分子少一個(gè)CH2原子團(tuán)，且含有酯基和結(jié)構(gòu)其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1：3：3的結(jié)構(gòu)簡式為__________(任寫一種)

（7）參照上述合成路線寫出由有機(jī)物、B為有機(jī)原料合成的路線圖______________(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】丙二酸二乙酯 羧基、（酮）羰基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 或

【解析】

（1）根據(jù)有機(jī)物命名規(guī)則可知A的名稱為丙二酸二乙酯。

（2）諾氟沙星分子中含氧官能團(tuán)有羧基、（酮）羰基。

（3）C生成D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，H生成諾氟沙星的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

（4）對(duì)比E和G的分子結(jié)構(gòu)差異可知F生成G是實(shí)現(xiàn)C2H5-的取代，由此可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）對(duì)比G和H的分子結(jié)構(gòu)可知-COOC2H5轉(zhuǎn)化為-COOH，據(jù)此可寫出反應(yīng)方程式。

（6）化合物X的分子式為C9H14O5。核磁共振氫譜有三組峰說明X分子中有三種氫，且峰面積比為1：3：3即2：6：6，共14個(gè)氫原子對(duì)稱結(jié)構(gòu)；又知含有酯基和結(jié)構(gòu)，5個(gè)氧原子以為中心兩邊酯基結(jié)構(gòu)對(duì)稱，由此可推知滿足題意的分子結(jié)構(gòu)為或

（7）根據(jù)題干流程可知，利用“B+D→E→F以及G→H”，可設(shè)計(jì)出合成路線。

（1）根據(jù)有機(jī)物命名規(guī)則可知A的名稱為丙二酸二乙酯。

故答案為：丙二酸二乙酯；

（2）由諾氟沙星分子結(jié)構(gòu)簡式不難看出，含氧官能團(tuán)有羧基、（酮）羰基。

故答案為：羧基、（酮）羰基；

（3）C生成D的反應(yīng)是-NO2轉(zhuǎn)化為-NH2，為還原反應(yīng)，H生成諾氟沙星的反應(yīng)是H分子中氯原子被取代，為取代反應(yīng)。

故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（4）對(duì)比E和G的分子結(jié)構(gòu)差異可知F生成G是實(shí)現(xiàn)C2H5-的取代，由此可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為。

故答案為：；

（5）對(duì)比G和H的分子結(jié)構(gòu)可知-COOC2H5轉(zhuǎn)化為-COOH，反應(yīng)方程式為。

故答案為：；

（6）化合物X的分子式為C9H14O5。核磁共振氫譜有三組峰說明X分子中有三種氫，且峰面積比為1：3：3即2：6：6，共14個(gè)氫原子對(duì)稱結(jié)構(gòu)；又知含有酯基和結(jié)構(gòu)，5個(gè)氧原子以為中心兩邊酯基結(jié)構(gòu)對(duì)稱，由此可推知滿足題意的分子結(jié)構(gòu)為或，

故答案為：或；

（7）根據(jù)提干流程可知，利用“B+D→E→F以及G→H”，設(shè)計(jì)出合成路線為。

故答案為：。