Question

17．貝諾酯主要用于類風濕性關(guān)節(jié)炎、風濕痛等．其合成路線如圖所示：

回答下列問題：
（1）E中含氧官能團的名稱為羥基、羧基；
（2）D+G→H的反應類型為取代反應；C的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）寫出F與足量NaOH溶液反應的化學方程式；
（4）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式；
a．分子中含有苯環(huán)     b．能發(fā)生水解反應           c．核磁共振氫譜有4組峰
（5）請根據(jù)題中合成路線圖有關(guān)信息，寫出以甲苯和苯酚為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑可任選）：．
合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOHCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C發(fā)生反應生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，C結(jié)構(gòu)簡式為；E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，D和F發(fā)生取代反應生成H；
（1）E中含有羥基和羧基；
（2）D、G發(fā)生取代反應生成H和HCl；對比D的結(jié)構(gòu)可知C為；
（3）F含有酯基和羧基，且酯基可水解生成酚羥基，都可與氫氧化鈉溶液反應；
（4）E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)能發(fā)生水解，含有酯基，核磁共振氫譜有4組峰，如含有2個取代基，應位于對位，也可能含有1個取代基；
（5）甲苯和苯酚為原料制備 ，可先制備苯甲酸，苯甲酸與SOCl₂發(fā)生反應生成，與苯酚發(fā)生取代反應可生成目標物．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C發(fā)生反應生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，C結(jié)構(gòu)簡式為；E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應生成G，D和F發(fā)生取代反應生成H；
（1）E中含有羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）D、G發(fā)生取代反應生成H和HCl；對比D的結(jié)構(gòu)可知C為，故答案為：取代反應；  ；
（3）F含有酯基和羧基，且酯基可水解生成酚羥基，都可與氫氧化鈉溶液反應，方程式為，
故答案為：；
（4）E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)能發(fā)生水解，含有酯基，核磁共振氫譜有4組峰，如含有2個取代基，應位于對位，也可能含有1個取代基，可為，
故答案為：；
（5）甲苯和苯酚為原料制備 ，可先制備苯甲酸，苯甲酸與SOCl₂發(fā)生反應生成，與苯酚發(fā)生取代反應可生成目標物，流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力，答題時注意把握題給信息以及官能團的性質(zhì)，難點是合成路線設計，注意（3）中水解生成的酚羥基也能和NaOH反應，為易錯點．