Question

17．貝諾酯主要用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、風(fēng)濕痛等．其合成路線如圖所示：

回答下列問(wèn)題：
（1）E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；
（2）D+G→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）寫(xiě)出F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）寫(xiě)出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
a．分子中含有苯環(huán)     b．能發(fā)生水解反應(yīng)           c．核磁共振氫譜有4組峰
（5）請(qǐng)根據(jù)題中合成路線圖有關(guān)信息，寫(xiě)出以甲苯和苯酚為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑可任選）：．
合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOHCH₂CH₃．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，D和F發(fā)生取代反應(yīng)生成H；
（1）E中含有羥基和羧基；
（2）D、G發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HCl；對(duì)比D的結(jié)構(gòu)可知C為；
（3）F含有酯基和羧基，且酯基可水解生成酚羥基，都可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；
（4）E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)能發(fā)生水解，含有酯基，核磁共振氫譜有4組峰，如含有2個(gè)取代基，應(yīng)位于對(duì)位，也可能含有1個(gè)取代基；
（5）甲苯和苯酚為原料制備 ，可先制備苯甲酸，苯甲酸與SOCl₂發(fā)生反應(yīng)生成，與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)可生成目標(biāo)物．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，D和F發(fā)生取代反應(yīng)生成H；
（1）E中含有羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）D、G發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HCl；對(duì)比D的結(jié)構(gòu)可知C為，故答案為：取代反應(yīng)；  ；
（3）F含有酯基和羧基，且酯基可水解生成酚羥基，都可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)能發(fā)生水解，含有酯基，核磁共振氫譜有4組峰，如含有2個(gè)取代基，應(yīng)位于對(duì)位，也可能含有1個(gè)取代基，可為，
故答案為：；
（5）甲苯和苯酚為原料制備 ，可先制備苯甲酸，苯甲酸與SOCl₂發(fā)生反應(yīng)生成，與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)可生成目標(biāo)物，流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，答題時(shí)注意把握題給信息以及官能團(tuán)的性質(zhì)，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，注意（3）中水解生成的酚羥基也能和NaOH反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．