Question

15．鹽酸吡酮洛芬（H）是一種消炎鎮(zhèn)痛藥，可通過以下方法合成：

（1）F中的含氧官能團(tuán)為羰基和羧基（填名稱）．
（2）反應(yīng)①～④中，屬于取代反應(yīng)的是①②③（填序號(hào)）；反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+$\stackrel{PCl_{3}}{→}$+H₂O．
（3）反應(yīng)⑦中加入的試劑X的分子式為C₆H₈N₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）E的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．水解后產(chǎn)物之一既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（只寫一種）．
（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．

Answer 1

分析 （1）據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷所含官能團(tuán)；
（2）據(jù)A與C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，可知A與苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，B與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D被氧化生成E，據(jù)此分析；
（3）據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和X的分子式為C₆H₈N₂可知，X為；
（4）E分子結(jié)構(gòu)中除2個(gè)苯環(huán)外，還含有3個(gè)C原子核3個(gè)O原子，水解后產(chǎn)物之一既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酯基和醛基，且水解產(chǎn)物含有酚羥基，再結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)書寫其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）和為原料制備，需要給增長(zhǎng)碳鏈，結(jié)合合成鹽酸吡酮洛芬的反應(yīng)③可知，將苯甲醇與HBr反應(yīng)，再與NaCN反應(yīng)，可以增長(zhǎng)碳鏈，水解可得苯乙酸，再結(jié)合合成鹽酸吡酮洛芬的反應(yīng)⑥⑦分析．

解答 解：（1）據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含氧官能團(tuán)有羰基和羧基，故答案為：羰基；羧基；（15分）
（2）據(jù)A與C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，可知A與苯環(huán)發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，A→B的化學(xué)方程式為+$\stackrel{PCl_{3}}{→}$+H₂O，B與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D被氧化生成E，
故答案為：①②③；+$\stackrel{PCl_{3}}{→}$+H₂O；
（3）據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和X的分子式為C₆H₈N₂可知，X為，故答案為：；
（4）E的同分異構(gòu)體中含有酯基和醛基，其水解產(chǎn)物含有酚羥基，再結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，說明2個(gè)苯環(huán)直接相連，且酯基與醛基在對(duì)位，其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）和為原料制備，需要給增長(zhǎng)碳鏈，結(jié)合合成鹽酸吡酮洛芬的反應(yīng)③可知，將苯甲醇與HBr反應(yīng)，再與NaCN反應(yīng)，可以增長(zhǎng)碳鏈，水解可得苯乙酸，再結(jié)合合成鹽酸吡酮洛芬的反應(yīng)⑥⑦可知其合成路線流程圖為
$\stackrel{HBr}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$，
故答案為：$\stackrel{HBr}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，通過合成路線流程圖，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)分析各步轉(zhuǎn)化，題目難度較大．