Question

艾拉莫德是目前應用廣泛的新型治療類風濕性關節(jié)炎的藥物．它的合成路線如下．

請回答下列問題：
（1）寫出艾拉莫德分子結構中的任意兩種含氧官能團的名稱：

 

．
（2）甲的結構簡式為

 

．
（3）①反應中有一種主要副產物是甲的同分異構體，其結構是

 

．
（4）③反應溫度較高，若不加NaHS0₃會導致反應混合體系的顏色明顯不同，可能的原因

 

，完成③反應的化學方程式并注明反應類型

 

：

 

．
（5）艾拉莫德可能具有的性質是

 

 （填序號）．
A．艾拉莫德易溶于水              
B．在一定條件下能與H₂發(fā)生加成反應
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色      
D．因為結構中有，所以它屬于二肽
（6）戊是丙的同分異構體，且滿足下列條件：
①含有結構且能發(fā)生銀鏡反應      ②N原子直接與苯環(huán)相連③核磁共振氫譜有5種峰且峰面積比1：1：2：2：3，
完成戊與NaOH溶液反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據艾拉莫德分子結構判斷含有的官能團；
（2）由乙的結構可知，苯酚發(fā)生取代反應生成甲為；
（3）苯酚發(fā)生鄰、對位取代反應，故反應①中有一種主要副產物是甲的同分異構體，應發(fā)生鄰為取代產物；
（4）酚羥基易被氧化；由乙與丙的結構可知，乙與乙酸酐發(fā)生取代反應生成丙，同時還生成乙酸；
（5）艾拉莫德屬于有機物，不易溶于水，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵等，可以與氫氣發(fā)生加成反應，含有碳碳雙鍵、醛基，可以被酸性高錳酸鉀氧化，不是由2分子氨基酸脫水形成，不屬于二肽；
（6）戊是丙的同分異構體，且滿足下列條件：①含有  結構且能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，②N原子直接與苯環(huán)相連，③核磁共振氫譜有5種峰且峰面積比1：1：2：2：3，則戊為，水解得到羧酸、酚羥基均與氫氧化鈉反應．

解答： 解：（1）根據艾拉莫德分子結構，可知含有的官能團有醚鍵、醛基等，故答案為：；
（2）由乙的結構可知，苯酚發(fā)生取代反應生成甲為，故答案為：；
（3）苯酚發(fā)生鄰、對位取代反應，故反應①中有一種主要副產物是甲的同分異構體，應發(fā)生鄰為取代產物，該副產物結構簡式為：，故答案為：；
（4）酚羥基易被空氣中氧氣氧化，NaHSO₃可以防止酚羥基被氧化，若不加NaHS0₃會導致反應混合體系的顏色明顯不同；由乙與丙的結構可知，乙與乙酸酐發(fā)生取代反應生成丙，同時還生成乙酸，反應方程式為：，
故答案為：酚羥基易被空氣中氧氣氧化；，取代反應；
（5）A．艾拉莫德屬于有機物，且含有苯環(huán)，含有具有苯的性質，不易溶于水，故A錯誤；
B．含有苯環(huán)、碳碳雙鍵等，可以與氫氣發(fā)生加成反應，故B正確；
C．含有碳碳雙鍵、醛基，可以被酸性高錳酸鉀氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
D．不是由2分子氨基酸脫水形成，不屬于二肽，故D錯誤，
故答案為：BC；
（6）戊是丙的同分異構體，且滿足下列條件：①含有 結構且能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，②N原子直接與苯環(huán)相連，③核磁共振氫譜有5種峰且峰面積比1：1：2：2：3，則戊為，戊與NaOH溶液反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成、官能團的結構與性質、有機反應類型、限制條件同分異構體等，是對有機化學基礎的綜合考查，需要學生具備扎實的基礎，難度中等．