Question

3．烴A（C₁₀H₁₆），叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：

已知：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羰基．
（3）B→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)．
（4）E為含六元環(huán)的化合物，寫出D→E的化學(xué)方程式．
（5）下列四個(gè)化合物，與化合物C互為同分異構(gòu)體的有BD．（填編號）
A．HOOC（CH₂）₂CH（CH₃）COOH            B．OHCCH₂CH（OH）（CH₂）₃COOH
C．HOCH₂CH=CHCH=CHCH（OH）COOH        D．HOOCCH（CH₃）（CH₂）₃COOH．

Answer 1

分析 烴A（C₁₀H₁₆）不飽和度為$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，則不含苯環(huán)，與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，可以確定A的碳骨架，A發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到B與C，結(jié)合B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，則B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，由E的分子式，可知2分子D發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯E，E的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答 解：烴A（C₁₀H₁₆）不飽和度為$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，則不含苯環(huán)，與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到F，可以確定A的碳骨架，A發(fā)生信息中氧化反應(yīng)得到B與C，結(jié)合B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知A為，則B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，由E的分子式，可知2分子D發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯E，E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）B為，含氧官能團(tuán)為羧基、羰基，故答案為：羧基、羰基；
（3）B→D的反應(yīng)為羰基與氫氣的加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（4）D→E的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）化合物C的分子式為C₇H₁₂O₄，A、C選項(xiàng)中物質(zhì)的分子式不是C₇H₁₂O₄，B、D中分子式為C₇H₁₂O₄，且與化合物C的結(jié)構(gòu)不同，為同分異構(gòu)體，
故答案為：BD．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)體等，關(guān)鍵根據(jù)B、C、F結(jié)構(gòu)簡式與分子式結(jié)合信息確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．