Question

14．在有堿存在下鹵代烴與醇反應生成醚（R-O-R′）
R-X+R′-OH$→_{室溫}^{ROH}$R-O-R′+HX
化合物A經下列四步反應可得到常見的溶劑四氫呋喃，反應框圖如下：

請回答下列問題：
（1）1molA和1molH₂在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質量分數(shù)約為65%，則A的分子式為C₄H₈O．
（2）第①②步反應類型分別為①加成反應②取代法．
（3）化合物B具有的化學性質（填寫字母代號）是ABC．
A．可發(fā)生氧化反應
B．強酸或強堿條件下均可發(fā)生消去反應
C．可發(fā)生酯化反應
D．催化條件下可發(fā)生加聚反應
（4）寫出C與氫氧化鈉水溶液反應的化學方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr．
（5）四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構體共有4種．
（6）已知，根據(jù)提示的信息，模仿以下提示的流程圖設計合成路線，以苯酚為主要原料合成，標明每一步的反應物及反應條件（有機物寫結構簡式，其它原料自選）

Answer 1

分析 Y為飽和一元醇，設其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質量分數(shù)為$\frac{12n}{14n+18}$×100%=65%，解得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應，則A分子式為C₄H₈O，且A能和Br₂/CCl₄反應，說明A分子中含有C=C，由信息鹵代烴與醇反應生成醚，所以A中還含有-OH，結合四氫呋喃的結構，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D和E為、．
（6）用苯酚為主要原料合成的工藝流程為：苯酚與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己醇，環(huán)己醇氧化生成環(huán)己酮，環(huán)己酮發(fā)生信息中反應生成，再根據(jù)酯化反應成環(huán)酯，得到．

解答 解：Y為飽和一元醇，設其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質量分數(shù)為$\frac{12n}{14n+18}$×100%=65%，解得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應，則A分子式為C₄H₈O，且A能和Br₂/CCl₄反應，說明A分子中含有C=C，由信息鹵代烴與醇反應生成醚，所以A中還含有-OH，結合四氫呋喃的結構，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D和E為、．
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₄H₈O，故答案為：C₄H₈O；
（2）反應①是CH₂=CHCH₂CH₂OH與溴水發(fā)生加成反應，反應②是CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH發(fā)生取代反應生成，
故答案為：加成反應；取代反應；
（3）B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，含有-OH可以發(fā)生氧化反應、可以在強酸（濃H₂SO₄）存在下發(fā)生消去反應、可以發(fā)生酯化反應，含有-Br可以在強堿（NaOH）存在下發(fā)生消去反應，不能發(fā)生加聚反應，
故答案為：ABC；
（4）與NaOH水溶液反應的化學方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaBr；
（5）四氫呋喃鏈狀醚類的同分異構體的結構簡式：CH₂=CHOCH₂CH₃、CH₂=CHCH₂OCH₃、CH₃CH=CHOCH₃、CH₂=C（CH₃）OCH₃，共4種，
故答案為：4；
（6）用苯酚為主要原料合成的工藝流程為：苯酚與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己醇，環(huán)己醇氧化生成環(huán)己酮，環(huán)己酮發(fā)生信息中反應生成，再根據(jù)酯化反應成環(huán)酯，得到，即為
，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型，難度中等．