Question

[化學(xué)選修有機化學(xué)基礎(chǔ)]鹽酸普魯卡是外科常用藥．作為局邸麻醉制，普魯卡因在傳導(dǎo)麻醉、浸潤麻醉及封閉療法中均有良好藥效．其結(jié)構(gòu)為

請回答下列問題：
（1）核磁共振氫譜表明A分子中的4個氧原子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）寫出分子中含有苯環(huán)且與c互為同分異構(gòu)體的各種化臺物中可能存在的官能團名稱：

 

（寫出除苯環(huán)以外的四種即可）．
（3）C→D的反應(yīng)類型為

 

，實現(xiàn)其轉(zhuǎn)化可加

 

溶液，E→F的反應(yīng)類型為

 

．
（4）寫出由甲苯生成C的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫出B+D→E的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A分子中的4個氧原子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，乙烯被氧氣氧化生成A為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為，環(huán)氧乙烷與NH（C₂H₅）₂發(fā)生開鏈加成反應(yīng)得到B，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知D為，則甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成C為，C再被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到D，E中硝基轉(zhuǎn)化為氨基發(fā)生還原反應(yīng)得到鹽酸普魯卡．

解答： 解：A分子中的4個氧原子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，乙烯被氧氣氧化生成A為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為，環(huán)氧乙烷與NH（C₂H₅）₂發(fā)生開鏈加成反應(yīng)得到B，由E的結(jié)構(gòu)簡式可知D為，則甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成C為，C再被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到D，E中硝基轉(zhuǎn)化為氨基發(fā)生還原反應(yīng)得到鹽酸普魯卡，
（1）A分子中的4個氧原子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，乙烯被氧氣氧化生成A為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）分子中含有苯環(huán)且與c（）互為同分異構(gòu)體，有甲基、硝基處于間位、鄰位，含有官能團為硝基，側(cè)鏈可以含有氨基、羧基，側(cè)鏈中含有氨基、醛基、醛基，側(cè)鏈可以為氨基、酯基等，故各種化臺物中可能存在的官能團有：氨基，羧基，硝基，羥基，酯基，醛基，故答案為：氨基，羧基，硝基，羥基，酯基，醛基；
（3）C→D的反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)，實現(xiàn)其轉(zhuǎn)化可加酸性高錳酸鉀溶液，E→F的反應(yīng)類型為：還原反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；酸性高錳酸鉀；還原反應(yīng)；
（4）由甲苯生成C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）B+D→E的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷與合成，注意根據(jù)（1）信息結(jié)合B的結(jié)構(gòu)推斷A為環(huán)氧乙烷，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)推斷D，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移應(yīng)用，難點是（2）中同分異構(gòu)體中官能團的種類判斷，難度中等．