Question

姜黃素（C₂₁H₂₀O₆）具有搞突變和預防腫瘤的作用，其一種合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）D中含有的官能團名稱

 

（2）試劑X為

 

（3）姜黃素的結(jié)構(gòu)為

 

（4）反應D-E的化學方程式為

 

，其反應類型是

 

（5）下列有關（C₈H₈O₃）的敘述不正確的是

 

（填正確答案編號）
a．能與NaHCO₃溶液反應               b．能與濃溴水發(fā)生取代反應   
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生綠色反應         d.1mol C最多能與3mol H₂發(fā)生加成反應
（6）（C₈H₈O₃）的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有

 

種．
①苯環(huán)上的一取代物只有2種；
②1mol該物質(zhì)與燒堿溶液反應，最多消耗3mol NaOH．
其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：乙烯和溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，由D→E轉(zhuǎn)化及D分子式、E結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含有羧基，C氧化得到D，則C中含有-CHO，A經(jīng)過系列反應得到C，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，F(xiàn)發(fā)生信息中氧化反應生成G為，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答： 解：乙烯和溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，由D→E轉(zhuǎn)化及D分子式、E結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含有羧基，C氧化得到D，則C中含有-CHO，A經(jīng)過系列反應得到C，則A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為HOCH₂CH₂OH，C為OHC-CHO，D為OHC-COOH，F(xiàn)發(fā)生信息中氧化反應生成G為，姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）由以上分析可知D為OHC-COOH，含有醛基和羧基，故答案為：醛基、羧基；
（2）A為BrCH₂CH₂Br，B為HOCH₂CH₂OH，A應在氫氧化鈉溶液中水解生成HOCH₂CH₂OH，故答案為：NaOH水溶液；
（3）由以上分析可知姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）D-E反應的化學方程式是：，為加成反應；
故答案為：；
（5）G為，含有酚羥基，可發(fā)生取代、顯色反應，其中苯環(huán)和醛基都可與氫氣發(fā)生加成反應，應需要4mol氫氣，不碳酸氫鈉不反應，
故答案為：ad；
（6）的同分異構(gòu)體符合條件：1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH，而環(huán)上的一硝基取代物有2種，符合條件的有，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：6；．

點評：本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，綜合分析確定E的結(jié)構(gòu)是關鍵，結(jié)合的考查學生自學能力與分析推理能力，注意掌握官能團想性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．