Question

5．我國第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且對周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染．PETG的結(jié)構(gòu)簡式如下：

這種材料可采用如下圖所示的合成路線

（1）$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$
（2）RCOOR_l+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH（R、R₁、R₂表示烴基）
試回答下列問題：
（1）③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）寫出I的結(jié)構(gòu)簡式：．
（3）合成時(shí)應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量：n（H）：n（E）：n （D）=n：（m+n）：m（用m、n表示）．
（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr
（5）寫出同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①該同分異構(gòu)體的苯環(huán)上相鄰的三個(gè)碳原子上都連有取代基．
②該同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，遇到FeCl₃溶液顯紫色．、、．

Answer 1

分析 根據(jù)PETG的結(jié)構(gòu)簡式可以看出PETG是由、HOCH₂CH₂OH、三種單體通過縮聚反應(yīng)得到的一種高聚物；PETG和甲醇反應(yīng)生成D、I和H，根據(jù)RCOOR₁+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH知D和H是醇，則E是，B和高錳酸鉀反應(yīng)生成，則B是，B和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G為，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H是，故D是乙二醇，則A是乙烯，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為1，2-二溴乙烷，PETG和甲醇反應(yīng)生成D、I和H，結(jié)合題給信息知，I是．

解答 解：根據(jù)PETG的結(jié)構(gòu)簡式可以看出PETG是由、HOCH₂CH₂OH、三種單體通過縮聚反應(yīng)得到的一種高聚物；PETG和甲醇反應(yīng)生成D、I和H，根據(jù)RCOOR₁+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH知D和H是醇，則E是，B和高錳酸鉀反應(yīng)生成，則B是，B和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G為，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H是，故D是乙二醇，則A是乙烯，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為1，2-二溴乙烷，PETG和甲醇反應(yīng)生成D、I和H，結(jié)合題給信息知，I是．
（1）反應(yīng)③是和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）由聚合物可知，參加反應(yīng)單體的物質(zhì)的量之比為n（H）：n（E）：n（D）=n：（m+n）：m，故答案為：n：（m+n）：m；
（4）反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的同分異構(gòu)體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，遇到FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基、醛基、酯基，苯環(huán)上相鄰的三個(gè)碳原子上都連有取代基，則同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、、，
故答案為：；；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)PETG的結(jié)構(gòu)判斷其單體，采取逆推法來分析解答，較好的考查學(xué)生對信息的接受和知識遷移運(yùn)用力，難度中等．