Question

6．（1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，其分子模型如圖1所示，根據(jù)如圖2模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：

薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸），同時(shí)符合下列四個(gè)
要求的水楊酸的同分異構(gòu)體有二種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式．
①含有苯環(huán)   ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)   ③有二個(gè)羥基直接與苯環(huán)相連
④苯環(huán)上只能生成兩種一氯代物．
（2）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式如上右圖，由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，分子式為C₂₇H₃₄O₃，含有3種官能團(tuán)．
（3）含有一種官能團(tuán)的化合物A相對分子質(zhì)量不超過100，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為47.63%．A的分子式是C₃H₈O₃，其結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 （1）薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球?yàn)檠踉�子．根�?jù)碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價(jià)結(jié)構(gòu)可知，連接兩個(gè)苯環(huán)的基團(tuán)為酯基，有1個(gè)-OH連接苯環(huán)；
水楊酸為，同分異構(gòu)體符合：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，即含有醛基，而沒有酯基； ③有二個(gè)羥基直接與苯環(huán)相連；
④苯環(huán)上只能生成兩種一氯代物，則3個(gè)取代基相鄰且-CHO處于2個(gè)羥基之間，或3個(gè)取代基處于間位；
（2）由結(jié)構(gòu)可知，1個(gè)分子中含有27個(gè)C原子，34個(gè)H原子，3個(gè)O原子；含有C=C，-COOC-，-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-；
（3）單官能團(tuán)化合物A的相對分子質(zhì)量不超過100，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為47.63%，假設(shè)相對分子質(zhì)量為100，則含O為$\frac{100×52.37%}{16}$≈3，含C為$\frac{100×47.63%}{12}$≈3，含單一官能團(tuán)為-OH，應(yīng)為醇．

解答 解：薩羅的分子式為C₁₃H₁₀O₃，由分子式可知，模型中黑色球代表碳元素，白色球代表氫原子，斜線白色球?yàn)檠踉�子．根�?jù)碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，可知結(jié)構(gòu)中環(huán)為苯環(huán)，根據(jù)氧原子的二價(jià)結(jié)構(gòu)可知，連接兩個(gè)苯環(huán)的基團(tuán)為酯基，有1個(gè)-OH連接苯環(huán)．所以薩羅的結(jié)構(gòu)簡式；
水楊酸為，同分異構(gòu)體符合：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，即含有醛基，而沒有酯基； ③有二個(gè)羥基直接與苯環(huán)相連；
④苯環(huán)上只能生成兩種一氯代物，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：，
故答案為：；；
（2）由結(jié)構(gòu)可知，1個(gè)分子中含有27個(gè)C原子，34個(gè)H原子，3個(gè)O原子，則分子式為C₂₇H₃₄O₃；該有機(jī)物分子中含有C=C、-COOC-、-$\stackrel{\stackrel{O}{∥}}{C}$-，共3種官能團(tuán)，
故答案為：C₂₇H₃₄O₃；3；
（3）單官能團(tuán)化合物A的相對分子質(zhì)量不超過100，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為47.63%，假設(shè)相對分子質(zhì)量為100，則含O為$\frac{100×52.37%}{16}$≈3，含C為$\frac{100×47.63%}{12}$≈3…8，含單一官能團(tuán)為-OH，應(yīng)為醇，分子式應(yīng)為C₃H₈O₃，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：C₃H₈O₃；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物分子式的推斷、同分異構(gòu)體等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)以及同分異構(gòu)體的判斷方法，難度中等．