Question

【題目】化合物G是一種廣譜鎮(zhèn)痛藥，在實驗室中合成路線如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去)

(1)A的名稱為___________(用系統(tǒng)命名法命名)

(2)由B生成C及由C生成D的反應(yīng)類型分別為___________、___________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

(4)寫出F與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________。

(5)R是G的同分異構(gòu)體，已知R能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，苯環(huán)上有三個取代基，核磁共振氫譜中峰的面積之比為12：2：2：1：1，寫出符合條件的兩種R的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________。

(6)參照上述合成路線，以苯、甲醇和乳酸()為原料設(shè)計合成 (其它無機(jī)試劑任選)。_____________________________________

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙醇 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)

【解析】

本題主要考查有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的理解和對應(yīng)方程式的書寫以及苯環(huán)上取代物的同分異構(gòu)體的書寫技巧。

（1）由A→B發(fā)生取代反應(yīng)，故A名稱為2-甲基-1-丙醇；

（2）B→C，異丁基取代苯環(huán)上的氫，發(fā)生取代反應(yīng)；C→D，羰基中碳氧雙鍵被打開，發(fā)生加成反應(yīng)；

（3）綜合D、E、F，可知先將-OH消去后再加成符合題意，故E為；

（4）F中含有酯基，可發(fā)生皂化反應(yīng)：；

（5）R能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，則R中有羧基，苯環(huán)上有三個取代基，核磁共振氫譜中峰的面積之比為12：2：2：1：1，考慮對稱結(jié)構(gòu)，符合題意的有；

（6）先將乳酸分子中的羥基氧化，引入羰基，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，最后結(jié)合題干中C→D的反應(yīng)即可合成產(chǎn)品。具體合成路線如下：。