Question

9．酒石酸是某種降壓藥物的載體，可用1，3-丁二烯為原料合成，其流程如下：

已知：①CH₂=CHCH=CH₂+X₂$\stackrel{一定定律}{→}$
②D的分子組成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氫譜顯示其有三個峰．
（1）D中所含官能團(tuán)的名稱是羥基、氯原子
（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)
（3）B存在順反異構(gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)式是
（4）D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)反應(yīng)方程式是
（5）與C組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式和
（6）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)反應(yīng)方程式是
（7）F與乙二醇在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_
（8）欲得到較純凈的酒石酸，需將G從其溶液中分離提純，查閱相關(guān)資料得知G的溶解度受溫度影響較大，則分離提純G的方法是重結(jié)晶．

Answer 1

分析 結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，利用順推法可知，CH₂=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由D的分子式可知，C與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D氧化生成E，E與銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成F，故E為、F為，F(xiàn)在在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G酸化得到酒石酸，故G為、酒石酸結(jié)構(gòu)為，據(jù)此解答．

解答 解：結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，利用順推法可知，CH₂=CH-CH=CH₂與氯氣發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由D的分子式可知，C與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D氧化生成E，E與銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成F，故E為、F為，F(xiàn)在在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G酸化得到酒石酸，故G為、酒石酸結(jié)構(gòu)為．
（1）D為，所含官能團(tuán)為：羥基、氯原子，
故答案為：羥基、氯原子；
（2）C轉(zhuǎn)化為D是HOCH₂CH=CHCH₂OH與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，存在順反異構(gòu)，它的順式結(jié)構(gòu)式是，
故答案為：；
（4）D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)反應(yīng)方程式是：；
故答案為：；
（5）與HOCH=CH-CH=CHOH組成相同、屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸形成的酯，符合條件的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：和 ，
故答案為：和 ；
（6）F轉(zhuǎn)化為G是在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，同時發(fā)生中和反應(yīng)生成，化學(xué)反應(yīng)方程式是：，
故答案為：；
（7）與乙二醇在一定條件下通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（8）欲得到較純凈的酒石酸，需將G從其溶液中分離提純，G的溶解度受溫度影響較大，則分離提純G的方法是：重結(jié)晶，
故答案為：重結(jié)晶．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的反應(yīng)信息進(jìn)行應(yīng)用，給能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是推斷關(guān)鍵，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系利用順推法進(jìn)行推斷，難度中等．