Question

16．利用所學的有關知識設計以下有機合成路線，并說明在合成中你是通過怎樣的反應完成官能團轉化或碳鏈增長的（除指定的起始物外，其他試劑可自行選用）．
（1）從1-溴丙烷制取2-丙醇；
（2）由溴乙烷合成1-丁炔．

Answer 1

分析 （1）先根據鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成烯烴，再利用烯烴與溴化氫發(fā)生加成反應得到2-溴丙烷，2-溴丙烷在堿性條件下水解生成2-丙醇；
（2）先根據鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成烯烴，再利用烯烴與鹵素單質發(fā)生加成反應得到1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應即可得到產物來書寫方程式．

解答 解：（1）CH₃CH₂CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₃CH═CH₂與溴化氫發(fā)生加成反應CH₃CH═CH₂+HBr-→CH₃CHBrCH₃在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應：CH₃CHBrCH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaBr，
答：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₃CH═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₃CH═CH₂+HBr-→CH₃CHBrCH₃，CH₃CHBrCH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaBr；
（2）CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應：C₂H₅Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₂═CH₂與溴水發(fā)生加成反應：CH₂═CH₂+Br₂-→CH₂BrCH₂Br，
CH₂BrCH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應：CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr，
答：C₂H₅Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂═CH₂↑+NaBr+H₂O，CH₂═CH₂+Br₂-→CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr．

點評 本題結合有機物的結構和性質考查了有機物的合成，明確常見的反應類型、物質結構與性質的關系、掌握官能團的性質是解題的關鍵，題目難度中等．