Question

17．《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成．一種合成路線(xiàn)如下：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：．
（3）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有③④⑤（填寫(xiě)對(duì)應(yīng)反應(yīng)序號(hào)）．
（4）以為原料經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)合成，無(wú)機(jī)原料任選，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①+H₂$→_{△}^{催化劑}$
②+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O
③+Cl₂→．

Answer 1

分析 乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應(yīng)生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，以為原料經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)合成，可以先將與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應(yīng)生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則
（1）由以上分析可知C為，
故答案為：；
（2）在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）通過(guò)以上分析知，①②發(fā)生氧化反應(yīng)，③④⑤發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：③④⑤；
（4）以為原料經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)合成，可以先將與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：①+H₂$→_{△}^{催化劑}$，②+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O，③+Cl₂→，
故答案為：+H₂$→_{△}^{催化劑}$；+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O；+Cl₂→．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意結(jié)合乙醇、氯代烴的性質(zhì)進(jìn)行推斷，學(xué)習(xí)中注意相關(guān)知識(shí)的積累．