Question

10．丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）由A生成B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；C中所含官能團(tuán)的名稱為醛基、溴原子．
（2）D的化學(xué)名稱是2-甲基丙烯；
（3）H生成J其化學(xué)方程式為．
（4）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出一種即可）．
（5）由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇．

反應(yīng)條件1為Br₂、光照；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為鎂、乙醚．

Answer 1

分析 E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)逆推可知C為，則B為，A為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為．

解答 解：E的核磁共振氫譜只有一組峰，則E為（CH₃）₃CBr，可知D為，根據(jù)信息①可知F為（CH₃）₃CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)逆推可知C為，則B為，A為．根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為．
（1）由A生成B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C為，所含官能團(tuán)有醛基、溴原子，
故答案為：取代反應(yīng)；醛基、溴原子；
（2）D為，化學(xué)名稱為2-甲基丙烯，
故答案為：2-甲基丙烯；
（3）H生成J其化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰，且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；
（5）由信息①中的轉(zhuǎn)化可知，甲苯與溴在光照條件下得到，再與Mg/乙醚反應(yīng)得到，最后與HCHO反應(yīng)、水解得到2-苯基乙醇，
故答案為：Br₂、光照；鎂、乙醚．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物分子、G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件推斷，注意對(duì)題目信息的理解，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中同分異構(gòu)體書寫為易錯(cuò)點(diǎn)，題目難度中等．