Question

莫沙朵林（F）是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：

已知：①
②Diels-Alder反應(yīng)：
③
回答下列問題
（1）下列有關(guān)莫沙朵林（F）的說法正確的是

 

．
A．可以發(fā)生水解反應(yīng)
B．不能發(fā)生加聚反應(yīng)
C．1mol莫沙朵林最多可以與3mol NaOH溶液反應(yīng)
D．不可與鹽酸反應(yīng)
（2）B中手性碳原子數(shù)為

 

；
（3）C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）已知E+X→F為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
①¹H-NMR譜有4個峰；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（6）以和為原料合成，請設(shè)計合成路線（注明反應(yīng)條件）．
注：合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂═CH₂

Br2

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有2個酯基、1個肽鍵、1個碳碳雙鍵，能夠發(fā)生水解反應(yīng)、能夠與氫氧化鈉溶液反應(yīng)、能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，據(jù)此對各選項進(jìn)行判斷；
（2）根據(jù)手性碳的判斷，手性碳原子應(yīng)連接4個不同的原子或原子團(tuán)；
（3）化合物C與新制氫氧化銅的懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，生成相應(yīng)的羧酸、氧化亞銅的沉淀、水；
（4）比較E、F的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)類型，然后判斷X的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明分子中存在酯基和醛基；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且與溴水反應(yīng)，說明分子中存在酚羥基，結(jié)合二者，則E的同分異構(gòu)體應(yīng)是含有酚羥基的甲酸某酯；且分子中有4種氫原子，據(jù)此寫出符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（6）由 結(jié)構(gòu)簡式反推判斷以O(shè)HCCH（Br）CH₂CHO和1，3-丁二烯為原料制備的合成路線：OHCCH（Br）CH₂CHO先氧化得羧酸，再發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生碳碳雙鍵，利用所給已知，兩個羧基在P₂O₅條件下生成酯，最后與1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)得，

解答： 解：（1）根據(jù)莫沙朵林的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有2個酯基、1個肽鍵，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，且1 mol F最多可與3molNaOH溶液反應(yīng)；含有碳碳雙鍵和肽鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，能夠與鹽酸反應(yīng)，故AC正確、BD錯誤，
故答案為：AC；
（2）根據(jù)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有3個手性碳原子，即：，
故答案為：3；
（3）C中含有醛基，能和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)原子守恒可知，該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃N=C=O，
故答案為：CH₃N=C=O；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，這說明分子中含有酯基和醛基．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基；又因為核磁共振氫譜有4個峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡式有，
故答案為：；     
（6）可發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，進(jìn)而與作用可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)合成，題目難度較大，試題內(nèi)容較為綜合，涉及有機(jī)物手性碳原子、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、方程式以及有機(jī)合成路線的設(shè)計等，是高考中的常見題型，試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．解答的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可．