Question

肉桂酸甲酯（H）是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．又知J為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
試回答下列問題．
（1）①肉桂酸甲酯（H）的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是

 

（填標號）．
A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)      
B．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)              
D．不可能發(fā)生加聚反應(yīng)
（2）現(xiàn)測出A中有六種氫，其原子個數(shù)之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2．用芳香烴A 為原料合成H的路線如下：

①化合物F中的官能團有

 

 （填名稱）．
②B→C的反應(yīng)類型是

 

，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是

 

．
③書寫化學方程式F→I

 

G→H

 

（3）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

�。�分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）①肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基，故還含有1個C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為：；
②根據(jù)肉桂酸甲酯中官能團的性質(zhì)判斷；
（2）芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個C=C雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為，由F的分子式可知應(yīng)為，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I，I為，發(fā)生消去反應(yīng)生成G，為，H為肉桂酸甲酯；
（3）�。�分子內(nèi)有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說明分子中含有2個醛基，以此解答該題．

解答： 解：（1）①肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基，故還含有1個C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
②肉桂酸甲酯中有酯基和碳碳雙鍵，則
A．碳碳雙鍵能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故錯誤；
C．在堿性條件下酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；
D．碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，故錯誤；
故選A、C；
（2）芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個C=C雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為，由F的分子式可知應(yīng)為，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I，I為，發(fā)生消去反應(yīng)生成G，為，H為肉桂酸甲酯，
①化合物F為，官能團有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
②B-C是發(fā)生水解反應(yīng)生成，水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，
F-G是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；消去反應(yīng)；
③F-I的反應(yīng)方程式為：；
G-H的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（3）�。�分子內(nèi)有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說明分子中含有2個醛基，對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，是對有機知識的綜合運用，根據(jù)H的分子式及結(jié)構(gòu)特點確定其結(jié)構(gòu)簡式，再綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件下及有機物分子式判斷發(fā)生的反應(yīng)，進而推斷各物質(zhì)，能較好的考查考生分析推理能力，難度中等．