Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅ 

①R′MgBr(足量)

②H+/H2O

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A所含官能團(tuán)的名稱是

 

，B的分子式為

 

．
（2）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

．
（3）C→D的化學(xué)方程式為

 

．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰          ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（6）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子（連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A、B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答： 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，（1）由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知，A中含有羰基、羧基，B的分子式為C₈H₁₄O₃，
故答案為：羰基、羧基；C₈H₁₄O₃；
（2）由上面的分析可知，由B到C的反應(yīng)是B發(fā)生水解，屬于取代反應(yīng)，E→F發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，
故答案為：取代反應(yīng)；酯化（取代）反應(yīng)；
（3）由上面的分析可知，C→D的反應(yīng)方程式為+2NaOH  +NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH  +NaBr+2H₂O；

（4）B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個(gè)-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；

（5）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知，試劑Y為CH₃MgBr等，
故答案為：CH₃MgBr；
（6）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件即反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．