Question

已知兩個羥基同時連在同一個碳原子上時結構是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應，例如：CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O，現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂Br₂的物質(zhì)M，已知E的化學式為C₇H₅O₂Na，A的相對分子質(zhì)量為46，在一定條件下可發(fā)生下列一系列反應：

請回答下列問題
（1）B中官能團的名稱

 

，A的核磁共振氫譜有

 

個吸收峰；G→H的反應類型

 

．
（2）M的結構簡式

 

（3）寫出下列反應的化學方程式
①A→B

 

   ②H→I

 

（4）同時符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式有

 

種，寫出其中一種

 

A．分子中含有苯環(huán)     
B．能發(fā)生水解反應
C．能發(fā)生銀鏡反應     
D．與FeCl₃溶液反應顯紫色．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A的相對分子質(zhì)量為46，A氧化生成B，B可繼續(xù)氧化成C，又B可以生成C，所以A為CH₃CH₂OH；B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，E的化學式為C₇H₅O₂Na，可與氫氧化銅濁液反應生成磚紅色沉淀，說明E中含有-CHO，H轉(zhuǎn)化為I時，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明是H中的醇羥基脫水生成了碳碳雙鍵，產(chǎn)物只有一種結構，說明H中的醇羥基在和另一個取代基處于六元環(huán)的對位，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系，可知D、E、F中苯環(huán)上的取代基處于對位，則E為，羧酸的酸性強于酚，在堿性條件下，根據(jù)有機物的轉(zhuǎn)化可知F為，G為，H為，則I為，D應為Br₂CH--OH，M為：，據(jù)此答題．

解答： 解：A的相對分子質(zhì)量為46，A氧化生成B，B可繼續(xù)氧化成C，又B可以生成C，所以A為CH₃CH₂OH；B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，E的化學式為C₇H₅O₂Na，可與氫氧化銅濁液反應生成磚紅色沉淀，說明E中含有-CHO，H轉(zhuǎn)化為I時，能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明是H中的醇羥基脫水生成了碳碳雙鍵，產(chǎn)物只有一種結構，說明H中的醇羥基在和另一個取代基處于六元環(huán)的對位，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系，可知D、E、F中苯環(huán)上的取代基處于對位，則E為，羧酸的酸性強于酚，在堿性條件下，根據(jù)有機物的轉(zhuǎn)化可知F為，G為，H為，則I為，D應為Br₂CH--OH，M為：，
（1）B為CH₃CHO，含有醛基，A為CH₃CH₂OH，含有3種性質(zhì)不同的H，核磁共振氫譜有3個吸收峰，G→H，G為，通過加成反應可生成，
故答案為：醛基； 3；加成反應；
（2）由以上分析可知M為，
故答案為：；
（3）①A為CH₃CH₂OH，在加熱條件下催化氧化成CH₃CHO
，反應的方程為2CH₃CH₂OH+O₂→2CH₃CHO，
故答案為2CH₃CH₂OH+O₂→2CH₃CHO；
②H為，通過消去反應可生成，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）G為，由條件可知G的同分異構體應含有-COO-、-CHO、以及酚羥基，符合條件的有（鄰、間、對），共三種，
故答案為：3；（鄰、間、對任寫一種）；

點評：本題考查有機物的推斷，涉及酯、醛、羧酸、鹵代烴、醇、酚的性質(zhì)等，難度中等，答題時需要對給予的信息進行利用，掌握官能團的性質(zhì)是關鍵，采取正推法與逆推法相結合的方法推斷．