Question

M₅纖維是近年來開發(fā)出的一種超高性能纖維，它比現(xiàn)有的防爆破材料輕35%，下面是M₅纖維的合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）：

已知：當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X₂（鹵素單質(zhì)）反應(yīng)時(shí)，通常是X₂與苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)．根據(jù)上述合成M₅纖維的過程，回答下列問題：
（1）在①～⑦的反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是

 

，
（2）F的含氧官能團(tuán)的名稱有

 

．
（3）生成A的同時(shí)可能生成的A的同分異構(gòu)體為

 

（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
（4）1mol的C與足量新制的氫氧化銅反應(yīng)可以生成

 

mol磚紅色沉淀．
（5）1mol的F與Na₂CO₃溶液反應(yīng)最多消耗Na₂CO₃

 

mol．
（6）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：對(duì)二甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B可以連續(xù)氧化生成對(duì)苯二甲酸，故A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸．由M₅的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對(duì)苯二甲酸與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，據(jù)此解答．

解答： 解：對(duì)二甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B可以連續(xù)氧化生成對(duì)苯二甲酸，故A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸．由M₅的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)、G分別為、，D經(jīng)過系列反應(yīng)生成F，則F為，G為，由F中羥基位置可知，對(duì)苯二甲酸與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D水解得到E，E酸化生成F，故E為，
（1）在①～⑦的反應(yīng)中，反應(yīng)①②⑤⑥⑦屬于取代反應(yīng)，③④屬于氧化反應(yīng)，故答案為：③④；
（2）F為，含有的含氧官能團(tuán)有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）對(duì)二甲苯與氯氣氨氣1：2發(fā)生取代反應(yīng)，生成A的同時(shí)，也可以發(fā)生在同一甲基上取代，可能生成的A的同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（4）C為，1mol的C含有2mol-CHO，與足量新制的氫氧化銅反應(yīng)可以生成2mol氧化亞銅，故答案為：2；
（5）F為，羧基能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，而酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)得到碳酸氫鈉，羧基與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉時(shí)消耗碳酸鈉最多，故1mol的F與Na₂CO₃溶液反應(yīng)最多消耗Na₂CO₃為4mol，故答案為：4；
（6）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件采取正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力與對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用，難度中等．